2-Нафтиламін (β-нафтиламін) — органічна ароматична сполука з класу амінів. Є похідним нафталену, в якому атом H у β-позиції заміщений на аміногрупу. Ізомер 1-нафтиламіну.
Структурна формула | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Загальна інформація | |||||||||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | |||||||||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | Нафтален-2-амін | ||||||||||||||||||
Інші назви | 2-Нафтиламін, бета-нафтиламін | ||||||||||||||||||
Хімічна формула | C10H9N | ||||||||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення | ||||||||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Властивості | |||||||||||||||||||
Молярна маса | 143.073499 г/моль | ||||||||||||||||||
Агрегатний стан | Твердий | ||||||||||||||||||
Густина | 1,061 г/см3 (98 °C) | ||||||||||||||||||
Температура плавлення | 111-113 °C | ||||||||||||||||||
Температура кипіння | 306 °C | ||||||||||||||||||
Розчинність | 6,40 мг/л (вода, 18 °C) | ||||||||||||||||||
Безпека | |||||||||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||||||||
H-фрази | H: H302, H350, H411 | ||||||||||||||||||
P-фрази | P: P201, P202, P202, P264, P270, P273, P281, P301+P312, P308+P313, P330, P391, P405, P501 | ||||||||||||||||||
LD50 | 727 мг/кг (щур, орально) | ||||||||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
2-Нафтиламін отримують заміщенням гідорксильної групи 2-нафтолу на аміногрпупу за реакцією Бухерера. Для цього його нагрівають з аміаком та гідросульфітом амонію 20 годин при температурі 180 °С:
Фізичні властивості
Біла кристалічна речовина. Розчиняється в етанолі, діетиловому етері, гарячій воді. На повітрі в присутності світла стає червоним.
Хімічні властивсості
Ароматичний амін. При гідрогенуванні натрієм в пентанолі дає 1,2,3,4-тетрагідронафталін-2-амін. Реакції електрофільного заміщення відбуваються переважно в положенні 1.
Токсичність
Сильний канцероген. 18 мг/кг — найнижча доза, яка може бути канцерогенною для людини. Проте для щурів і кроликів β-нафтиламін є слабким канцерогеном. Може абсорбуватися крізь шкіру.
Через такі властивості виробництво і використання 2-нафтиламіну заборонене в Британії, США та інших країнах.
Примітки
- Booth, Gerald (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_009. doi:10.1002/14356007.a17_009. ISBN .
- PubChem. . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 14 вересня 2020. Процитовано 16 листопада 2020.
- . www.osha.gov. Архів оригіналу за 12 листопада 2020. Процитовано 16 листопада 2020.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
2 Naftilamin b naftilamin organichna aromatichna spoluka z klasu aminiv Ye pohidnim naftalenu v yakomu atom H u b poziciyi zamishenij na aminogrupu Izomer 1 naftilaminu Strukturna formulaZagalna informaciyaPreferencijna nazva IYuPAKSistematichna nazva IYuPAK Naftalen 2 aminInshi nazvi 2 Naftilamin beta naftilaminHimichna formula C10H9N3D Struktura JSmol Interaktivne zobrazhennyaZovnishni identifikatori Bazi danihCAS 91 59 8ECHA ID 100 001 892PubChem 7057ChemSpider 6790InChI 1S C10H9N c11 10 6 5 8 3 1 2 4 9 8 7 10 h1 7H 11H2SMILES C1 CC C2C C C CC2 C1 NVlastivostiMolyarna masa 143 073499 g molAgregatnij stan TverdijGustina 1 061 g sm3 98 C Temperatura plavlennya 111 113 CTemperatura kipinnya 306 CRozchinnist 6 40 mg l voda 18 C BezpekaMarkuvannya zgidno sistemi UGS NebezpekaH frazi H H302 H350 H411P frazi P P201 P202 P202 P264 P270 P273 P281 P301 P312 P308 P313 P330 P391 P405 P501LD50 727 mg kg shur oralno Naskilki ce mozhlivo znachennya velichin podani v odinicyah sistemi SI Yaksho ne vkazano inshogo usi dani vidnosyatsya do standartnogo stanu Otrimannya2 Naftilamin otrimuyut zamishennyam gidorksilnoyi grupi 2 naftolu na aminogrpupu za reakciyeyu Buherera Dlya cogo jogo nagrivayut z amiakom ta gidrosulfitom amoniyu 20 godin pri temperaturi 180 S Fizichni vlastivostiBila kristalichna rechovina Rozchinyayetsya v etanoli dietilovomu eteri garyachij vodi Na povitri v prisutnosti svitla staye chervonim Himichni vlastivsostiAromatichnij amin Pri gidrogenuvanni natriyem v pentanoli daye 1 2 3 4 tetragidronaftalin 2 amin Reakciyi elektrofilnogo zamishennya vidbuvayutsya perevazhno v polozhenni 1 ToksichnistSilnij kancerogen 18 mg kg najnizhcha doza yaka mozhe buti kancerogennoyu dlya lyudini Prote dlya shuriv i krolikiv b naftilamin ye slabkim kancerogenom Mozhe absorbuvatisya kriz shkiru Cherez taki vlastivosti virobnictvo i vikoristannya 2 naftilaminu zaboronene v Britaniyi SShA ta inshih krayinah PrimitkiBooth Gerald 15 chervnya 2000 Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA red Naphthalene Derivatives Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry angl Weinheim Germany Wiley VCH Verlag GmbH amp Co KGaA s a17 009 doi 10 1002 14356007 a17 009 ISBN 978 3 527 30673 2 PubChem pubchem ncbi nlm nih gov angl Arhiv originalu za 14 veresnya 2020 Procitovano 16 listopada 2020 www osha gov Arhiv originalu za 12 listopada 2020 Procitovano 16 listopada 2020