Цитронелол, або дигідрогераніол, є природним ациклічним монотерпеноїдом . Обидва енантіомери зустрічаються в природі. Поширеніший ізомер (+)-Цитронелол міститься в , включаючи Cymbopogon nardus (50 %). (-)-Цитронелол також широко поширений, особливо багато його міститься в оліях троянди (18-55 %) і пеларгонії.
Цитронелол | |
---|---|
Назва за IUPAC | 3,7-діметилокт-6-ін-1-ол |
Інші назви | (±)-β-цитронелол; Cephrol, Corol |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 106-22-9 |
PubChem | 8842 |
Номер EINECS | 203-375-0 |
KEGG | C09849 |
ChEBI | 50462 |
SMILES | OCC[C@@H](CC/C=C(/C)C)C |
InChI | 1/C10H20O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,10-11H,4,6-8H2,1-3H3/t10-/m1/s1 |
Номер Бельштейна | 1362474 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C10H20O |
Молярна маса | 156,27 г/моль |
Густина | 0.855 г/см3 |
В'язкість | 11.1 мПа s |
Небезпеки | |
ГГС піктограми | |
ГГС формулювання небезпек | 315, 317, 319 |
ГГС запобіжних заходів | 261, 264, 272, 273, 280, 302+352, 305+351+338, 321, 332+313, 333+313, 337+313, 362, 363, 391, 501 |
NFPA 704 | 2 1 0 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво
Щорічно виробляється кілька мільйонів кілограмів цитронелолу. В основному його отримують гідрогенізацією гераніолу або з як каталізатором. Для виробництва енантіомерів використовують .
Використання
Цитронелол використовується в парфумерії та як віддушка в миючих засобах. Серед різних видів застосування один із енантіомерів є кращим — це компонент олії цитронелли, засобу від комах.
Цитронелол використовується як сировина для виробництва каталізатору . Також є попередником багатьох комерційних ароматичних речовин, таких як цитронеллоацетат, цитронеллілоксиацетальдегід, цитронеллілметилацеталь і етилцитронелілоксалат.
Здоров'я та безпека
FDA США вважає цитронелол загальновизнаним безпечним (GRAS) для використання в харчових продуктах. Цитронелол підлягає обмеженням щодо його використання в парфумерії, через певну чутливість людей до нього, але ступінь, з якої цитронелол може викликати алергічну реакцію у людей, є спірною.
Для шкіри цитронелол є безпечним у разі його використання як засобу від комах.
Див. також
Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Цитронелол |
Список літератури
- Lawless, J. (1995). The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils. ISBN .
- Sell, Charles S. (2006). Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN .
- Morris, Robert H. (2007). Ruthenium and Osmium. У De Vries, J. G.; Elsevier, C. J. (ред.). The Handbook of Homogeneous Hydrogenation. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN .
- Ait Ali, M.; Allaoud, S.; Karim, A.; Roucoux, A.; Mortreux, A. (1995). Catalytic Synthesis of (R)- and (S)-citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes. Tetrahedron: Asymmetry. 6 (2): 369. doi:10.1016/0957-4166(95)00015-H.
- Redirect. epa.gov. Процитовано 29 July 2015.
- Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. Архів оригіналу за 6 January 2012. Процитовано 19 July 2012.
- Cropwatch Report April 2008 (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 10 February 2014. Процитовано 19 July 2012.
- Survey and health assessment of chemical substances in massage oils [Архівовано 27 September 2007 у Wayback Machine.]
- Taylor, W. G.; Schreck, C. E. (1985). Chiral-phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of (+)- and (−)-citronellol. Journal of Pharmaceutical Sciences. 74 (5): 534—539. doi:10.1002/jps.2600740508. PMID 2862274.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Citronelol abo digidrogeraniol ye prirodnim aciklichnim monoterpenoyidom Obidva enantiomeri zustrichayutsya v prirodi Poshirenishij izomer Citronelol mistitsya v vklyuchayuchi Cymbopogon nardus 50 Citronelol takozh shiroko poshirenij osoblivo bagato jogo mistitsya v oliyah troyandi 18 55 i pelargoniyi Citronelol Nazva za IUPAC 3 7 dimetilokt 6 in 1 ol Inshi nazvi b citronelol Cephrol Corol Identifikatori Nomer CAS 106 22 9PubChem 8842Nomer EINECS 203 375 0KEGG C09849ChEBI 50462SMILES OCC C H CC C C C C CInChI 1 C10H20O c1 9 2 5 4 6 10 3 7 8 11 h5 10 11H 4 6 8H2 1 3H3 t10 m1 s1Nomer Belshtejna 1362474 Vlastivosti Molekulyarna formula C10H20O Molyarna masa 156 27 g mol Gustina 0 855 g sm3 V yazkist 11 1 mPa s Nebezpeki GGS piktogrami GGS formulyuvannya nebezpek 315 317 319 GGS zapobizhnih zahodiv 261 264 272 273 280 302 352 305 351 338 321 332 313 333 313 337 313 362 363 391 501 NFPA 704 2 1 0 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVirobnictvoShorichno viroblyayetsya kilka miljoniv kilogramiv citronelolu V osnovnomu jogo otrimuyut gidrogenizaciyeyu geraniolu abo z yak katalizatorom Dlya virobnictva enantiomeriv vikoristovuyut VikoristannyaCitronelol vikoristovuyetsya v parfumeriyi ta yak viddushka v miyuchih zasobah Sered riznih vidiv zastosuvannya odin iz enantiomeriv ye krashim ce komponent oliyi citronelli zasobu vid komah Citronelol vikoristovuyetsya yak sirovina dlya virobnictva katalizatoru Takozh ye poperednikom bagatoh komercijnih aromatichnih rechovin takih yak citronelloacetat citronelliloksiacetaldegid citronellilmetilacetal i etilcitroneliloksalat Zdorov ya ta bezpekaFDA SShA vvazhaye citronelol zagalnoviznanim bezpechnim GRAS dlya vikoristannya v harchovih produktah Citronelol pidlyagaye obmezhennyam shodo jogo vikoristannya v parfumeriyi cherez pevnu chutlivist lyudej do nogo ale stupin z yakoyi citronelol mozhe viklikati alergichnu reakciyu u lyudej ye spirnoyu Dlya shkiri citronelol ye bezpechnim u razi jogo vikoristannya yak zasobu vid komah Div takozhCitronelal Geraniol Pelargonium graveolens Vikishovishe maye multimedijni dani za temoyu CitronelolSpisok literaturiLawless J 1995 The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils ISBN 978 1 85230 661 8 Sell Charles S 2006 Terpenoids Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology doi 10 1002 0471238961 2005181602120504 a01 pub2 ISBN 0471238961 Morris Robert H 2007 Ruthenium and Osmium U De Vries J G Elsevier C J red The Handbook of Homogeneous Hydrogenation Weinheim Wiley VCH ISBN 978 3 527 31161 3 Ait Ali M Allaoud S Karim A Roucoux A Mortreux A 1995 Catalytic Synthesis of R and S citronellol by homogeneous hydrogenation over amidophosphinephosphinite and diaminodiphosphine rhodium complexes Tetrahedron Asymmetry 6 2 369 doi 10 1016 0957 4166 95 00015 H Redirect epa gov Procitovano 29 July 2015 Standards Restricted IFRA International Fragrance Association Arhiv originalu za 6 January 2012 Procitovano 19 July 2012 Cropwatch Report April 2008 PDF Arhiv originalu PDF za 10 February 2014 Procitovano 19 July 2012 Survey and health assessment of chemical substances in massage oils Arhivovano 27 September 2007 u Wayback Machine Taylor W G Schreck C E 1985 Chiral phase capillary gas chromatography and mosquito repellent activity of some oxazolidine derivatives of and citronellol Journal of Pharmaceutical Sciences 74 5 534 539 doi 10 1002 jps 2600740508 PMID 2862274