Терпінео́ли — три ізомерні монотерпенові спирти. Існують у вигляді таких ізомерів:
(R)-(+)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол) | (S)-(−)-α-терпінеол (1-пара-ментен-8-ол) | β-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол) | γ-терпінеол (8-пара-ментен-1-ол) | δ-терпінеол |
Властивості
Сполука | Тпл, °C | Ткип, °C | d20 | n20 d | [α]20 D |
---|---|---|---|---|---|
(±)-α-терпінеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
(+)-α-терпінеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
(–)-α-терпінеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
цис-β-терпінеол | 36 | 78,1 (5 мм рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
транс-β-терпінеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
γ-терпінеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Мають запах квітів: α-терпінеол — запах бузку; β-терпінеол — запах гіацинту; γ-терпінеол — запах троянди.
Розчинні у етанолі, пропіленгліколі та ін. органічних розчинниках. Розчинність у воді 0,5 % (мас.)
При дії KMnO4 терпінеоли окиснюються з утворенням пара-ментантріолів. Гідратація терпінеолів веде до . При дегідратації терпінеолів одержують суміш , та .
Одержання
(±)-α-Терпінеол одержують дегідратацією або прямою гідратацією α-пінену.
α-Терпінеол може бути отриманий із терпіну, який у свою чергу отримується 25%-вою обробкою скіпідару сірчаною кислотою.
Взагалі під дією кислот багато аліфатичних монотерпенів легко циклізуються (приклад для гераніолу, ліналоолу, лімонену):
α-Терпінеол може бути отриманий виходячи з метилакрилату, ізопрену й метиліодиду:
Терпінеол у природі
Терпінеоли (переважно α-терпінеол) є в багатьох ефірних оліях, його містять , , , , петігренова олія і ін.). β- и γ-терпінеоли зустрічаються рідше.
Технічний терпінеол
Технічним терпінеолом називають суміш трьох ізомерних терпенових спиртів – α, β, γ-терпінеолів. Технічний терпінеол отримують із скипидару шляхом гідратації його розведеними мінеральними кислотами (сірчаною і азотною) з наступним відщепленням води від створеного при цьому терпінгідрату.
Застосування
Терпінеоли використовують для синтезу духмяних речовин, як компоненти харчових есенцій. Крім того, застосовуються як розчинники, пластифікатори, флотаційні реагенти, у парфумерії. Мають антимікробні властивості. α-Терпінеол має запах, який нагадує запах бузка.
Література
- Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии М. Химия. 1994. - 256 с.
- Химическая энциклопедия в 5 томах. 1995. том 4.
Посилання
- http://commons.wikimedia.org/wiki/Gallery_Terpenes
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Terpineo li tri izomerni monoterpenovi spirti Isnuyut u viglyadi takih izomeriv R a terpineol 1 para menten 8 ol S a terpineol 1 para menten 8 ol b terpineol 8 para menten 1 ol g terpineol 8 para menten 1 ol d terpineolVlastivostiSpoluka Tpl C Tkip C d20 n20 d a 20 D a terpineol 35 37 219 0 9350 1 4831 a terpineol 37 219 221 0 9430 1 4831 100 5 a terpineol 38 40 219 0 9364 1 4819 117 5 cis b terpineol 36 78 1 5 mm rt st 0 9260 1 4793trans b terpineol 32 33 209 0 9230 1 4747g terpineol 68 70 218 0 9412 1 4912 Mayut zapah kvitiv a terpineol zapah buzku b terpineol zapah giacintu g terpineol zapah troyandi Rozchinni u etanoli propilenglikoli ta in organichnih rozchinnikah Rozchinnist u vodi 0 5 mas Pri diyi KMnO4 terpineoli okisnyuyutsya z utvorennyam para mentantrioliv Gidrataciya terpineoliv vede do Pri degidrataciyi terpineoliv oderzhuyut sumish ta Oderzhannya a Terpineol oderzhuyut degidrataciyeyu abo pryamoyu gidrataciyeyu a pinenu a Terpineol mozhe buti otrimanij iz terpinu yakij u svoyu chergu otrimuyetsya 25 voyu obrobkoyu skipidaru sirchanoyu kislotoyu Vzagali pid diyeyu kislot bagato alifatichnih monoterpeniv legko ciklizuyutsya priklad dlya geraniolu linaloolu limonenu a Terpineol mozhe buti otrimanij vihodyachi z metilakrilatu izoprenu j metiliodidu Terpineol u prirodiTerpineoli perevazhno a terpineol ye v bagatoh efirnih oliyah jogo mistyat petigrenova oliya i in b i g terpineoli zustrichayutsya ridshe Tehnichnij terpineolTehnichnim terpineolom nazivayut sumish troh izomernih terpenovih spirtiv a b g terpineoliv Tehnichnij terpineol otrimuyut iz skipidaru shlyahom gidrataciyi jogo rozvedenimi mineralnimi kislotami sirchanoyu i azotnoyu z nastupnim vidsheplennyam vodi vid stvorenogo pri comu terpingidratu ZastosuvannyaTerpineoli vikoristovuyut dlya sintezu duhmyanih rechovin yak komponenti harchovih esencij Krim togo zastosovuyutsya yak rozchinniki plastifikatori flotacijni reagenti u parfumeriyi Mayut antimikrobni vlastivosti a Terpineol maye zapah yakij nagaduye zapah buzka LiteraturaHejfic L A Dashunin V M Dushistye veshestva i drugie produkty dlya parfyumerii M Himiya 1994 256 s Himicheskaya enciklopediya v 5 tomah 1995 tom 4 Posilannyahttp commons wikimedia org wiki Gallery Terpenes