Регіоселективність

Ре́гіоселекти́вність (рос. региоселективность, англ. regioselectivity) — переважне (або вибіркове) утворення одного з кількох можливих продуктів у випадку, коли в реакції бере участь субстрат з кількома альтернативними реактивними центрами, та один напрямок утворення та розриву зв'язків переважає над іншими можливими напрямками.

Реакція є регіоселективною (100 %), якщо вона протікає вибірково тільки по одному положенню, і частково регіоселективною, якщо продукт реакції по одному положенню переважає над аналогом по іншому (мірою регіоселективності в цьому випадкові може бути співвідношення констант швидкостей обох хімічних потоків), наприклад

Регіоселективна реакція веде до утворення переважно одного з можливих ізомерів поряд з меншими кількостями інших, наприклад, регіоселективне відщеплення за , переважне утворення одного з орто-, пара- чи мета-ізомерів у реакціях ароматичного заміщення (електрофільних, нуклеофільних, радикальних).

Див. також

• Хемоселективність

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / уклад. Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Дон. : Вебер, 2008. — 738 с. — .

Примітки

1. Regioselectivity in Organic Synthesis: Preparation of the Bromohydrin of alpha-Methylstyrene Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E. Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 No. 1 January 2008