Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Реакція Штаудінгера це хімічна реакція органічного азиду з фосфіном або фосфітом у результаті якої утворюється імінофосф

Реакція Штаудінгера

Реакція Штаудінгера

Реакція Штаудінгера — це хімічна реакція органічного азиду з фосфіном або фосфітом, у результаті якої утворюється імінофосфоран. Вона відбувається за цією стехіометрією:

Реакція Штаудінгера
Названо на честь Герман Штаудінгер
image Реакція Штаудінгера у Вікісховищі
R3P + R'N3 → R3P=NR' + N2

Реакція була відкрита і названа на честь Германа Штаудінгера.

Відновлення Штаудінгера

Відновлення проводиться в два етапи. Першу фосфініміно-утворюючу реакцію проводять за допомогою обробки азиду фосфіном. Проміжний продукт, наприклад трифенілфосфінфенілімід, потім піддають гідролізу з утворенням фосфіноксиду та аміну:

R3P=NR' + H2O → R3P=O + R'NH2

Загальне перетворення є м'яким методом відновлення азиду до аміну. Трифенілфосфін або трибутилфосфін використовуються найчастіше, утворюючи трибутилфосфіноксид або трифенілфосфіноксид як побічний продукт на додаток до бажаного аміну. Прикладом відновлення Штаудінгера є органічний синтез сполуки-вертушки 1,3,5-трис(амінометил)-2,4,6-тріетилбензолу.

Механізм реакції

Механізм реакції зосереджений навколо утворення імінофосфорану шляхом арил- або алкілфосфіну до кінцевого атома азоту органічного азиду та витіснення двоатомного азоту. Імінофосфоран потім гідролізується на другому етапі до аміну та побічного продукту у вигляді фосфіноксиду:

image

Примітки

  1. Gololobov, Y. G. (1981), Sixty Years of Staudinger Reaction, Tetrahedron, 37 (3): 437—472, doi:10.1016/S0040-4020(01)92417-2
  2. Gololobov, Y. G.; Kasukhin, L. F. (1992), Recent Advances in the Staudinger Reaction, Tetrahedron, 48 (8): 1353—1406, doi:10.1016/S0040-4020(01)92229-X
  3. Штаудінгер. Г; Meyer, J. (1919), Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine, Helv. Chim. Acta, 2 (1): 635, doi:10.1002/hlca.19190020164
  4. Karl J. Wallace; Robert Hanes; Eric Anslyn; Jeroni Morey; Kathleen V. Kilway; Jay Siegeld (2005), Preparation of 1,3,5-Tris(aminomethyl)-2,4,6-triethylbenzene from Two Versatile 1,3,5-Tri(halosubstituted) 2,4,6-Triethylbenzene Derivatives, Synthesis, 2005 (12): 2080, doi:10.1055/s-2005-869963

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Reakciya Shtaudingera ce himichna reakciya organichnogo azidu z fosfinom abo fosfitom u rezultati yakoyi utvoryuyetsya iminofosforan Vona vidbuvayetsya za ciyeyu stehiometriyeyu Reakciya Shtaudingera Nazvano na chestGerman Shtaudinger Reakciya Shtaudingera u VikishovishiR3P R N3 R3P NR N2 Reakciya bula vidkrita i nazvana na chest Germana Shtaudingera Vidnovlennya ShtaudingeraVidnovlennya provoditsya v dva etapi Pershu fosfinimino utvoryuyuchu reakciyu provodyat za dopomogoyu obrobki azidu fosfinom Promizhnij produkt napriklad trifenilfosfinfenilimid potim piddayut gidrolizu z utvorennyam fosfinoksidu ta aminu R3P NR H2O R3P O R NH2 Zagalne peretvorennya ye m yakim metodom vidnovlennya azidu do aminu Trifenilfosfin abo tributilfosfin vikoristovuyutsya najchastishe utvoryuyuchi tributilfosfinoksid abo trifenilfosfinoksid yak pobichnij produkt na dodatok do bazhanogo aminu Prikladom vidnovlennya Shtaudingera ye organichnij sintez spoluki vertushki 1 3 5 tris aminometil 2 4 6 trietilbenzolu Mehanizm reakciyi Mehanizm reakciyi zoseredzhenij navkolo utvorennya iminofosforanu shlyahom aril abo alkilfosfinu do kincevogo atoma azotu organichnogo azidu ta vitisnennya dvoatomnogo azotu Iminofosforan potim gidrolizuyetsya na drugomu etapi do aminu ta pobichnogo produktu u viglyadi fosfinoksidu PrimitkiGololobov Y G 1981 Sixty Years of Staudinger Reaction Tetrahedron 37 3 437 472 doi 10 1016 S0040 4020 01 92417 2 Gololobov Y G Kasukhin L F 1992 Recent Advances in the Staudinger Reaction Tetrahedron 48 8 1353 1406 doi 10 1016 S0040 4020 01 92229 X Shtaudinger G Meyer J 1919 Uber neue organische Phosphorverbindungen III Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine Helv Chim Acta 2 1 635 doi 10 1002 hlca 19190020164 Karl J Wallace Robert Hanes Eric Anslyn Jeroni Morey Kathleen V Kilway Jay Siegeld 2005 Preparation of 1 3 5 Tris aminomethyl 2 4 6 triethylbenzene from Two Versatile 1 3 5 Tri halosubstituted 2 4 6 Triethylbenzene Derivatives Synthesis 2005 12 2080 doi 10 1055 s 2005 869963

Дата публікації:
Топ