Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Відновлення за Бешамом або реакція Бешама хімічна реакція в ході якої ароматичні нітросполуки перетворюються на відповід

Реакція Бешама

Реакція Бешама

Відновлення за Бешамом (або реакція Бешама ) — хімічна реакція, в ході якої ароматичні нітросполуки перетворюються на відповідні аніліни, з використанням заліза як відновника:

Реакція Бешама
Названо на честь d
Дата публікації 1854
Опубліковано в d
image Реакція Бешама у Вікісховищі
4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O → 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4 

Довгий час реакція була основним шляхом синтезу аніліну, поки не був запроваджений кращий метод — каталітичне гідрування. Проте цей метод все ще використовується, зокрема, у фарбувальній промисловості та для виробництва пігментів оксиду заліза.

Історія реакції

Реакцію вперше провів 1854 року французький хімік і фармацевт [en] для відновлення нітронафталіну і нітробензолу до нафтиламіну і аніліну відповідно. Цей недорогий метод виробництва анілінових барвників дозволив Вільяму Генрі Перкіну започаткувати промисловість синтетичних барвників. Найголовніша перевага цього методу — низька вартість процедури. Основним недоліком є велика кількість стічних вод, які викликають серйозні забруднення навколишнього середовища.

Незважаючи на появу нових методів, зокрема каталітичного гідрування, відновлення за Бешамом широко застосовується для ароматичних нітросполук. Одна з переваг методу полягає в тому, що ароматичні та подвійні зв’язки в процесі синтезу не гідрогенізуються. Однак аліфатичні нітросполуки важче відновити, вони часто залишаються у вигляді гідроксиламіну. У той же час третинні аліфатичні нітросполуки з хорошими виходами перетворюють на аміни за допомогою відновлення Бешама.

Відновлення проходить багатоступінчасто. Спочатку нітрогрупа відновлюється до нітрозогрупи, яка піддається гідруванню до гідроксиламіногрупи перед подальшим відновленням до аміну.

image
Запропонований механізм зменшення Бешампа

Примітки

  1. McKetta, John J. (1989). Nitrobenzene and Nitrotoluene. Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 31 - Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping: High Performance Alloys. CRC Press. с. 166–167. ISBN .
  2. Anthony R. Cartolano et al.: Amines by Reduction. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley and Sons, New York 2004, 476–498.
  3. Béchamp, Antoine (1854). De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin. Annales de chimie et de physique. 42: 186—196.
  4. Wang, Xiaodong; Liang, Minghui; Zhang, Junling; Wang, Yuan (1 лютого 2007). Selective Hydrogenation of Aromatic Chloronitro Compounds. Current Organic Chemistry. Т. 11, № 3. с. 299—314. doi:10.2174/138527207779940856. Процитовано 29 жовтня 2023.
  5. Bavin, G. David (1960). 2-Aminofluorene. Org. Synth. 40: 5. doi:10.15227/orgsyn.040.0005.
  6. Mendenhall, P. M. G.; Smith, Peter A. S. (1966). 2-Nitrocarbazole. Org. Synth. 46: 85. doi:10.15227/orgsyn.046.0085.
  7. Mahood, S. A.; Schaffner, P. V. L. (1931). 2,4-Diaminotoluene. Org. Synth. 11: 32. doi:10.15227/orgsyn.011.0032.
  8. M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel (6 березня 2014). (PDF). RSC Advances. 4 (27): 14143—14148. Bibcode:2014RSCAd...414143L. doi:10.1039/c4ra00332b. Архів оригіналу (PDF) за 12 лютого 2023. Процитовано 29 квітня 2022.
  9. Wang, Zerong (2010). Béchamp Reduction. Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr063. ISBN .

Література

  • Organic Reactions 2, 428 (1944)

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Vidnovlennya za Beshamom abo reakciya Beshama himichna reakciya v hodi yakoyi aromatichni nitrospoluki peretvoryuyutsya na vidpovidni anilini z vikoristannyam zaliza yak vidnovnika Reakciya Beshama Nazvano na chestd Data publikaciyi1854 Opublikovano vd Reakciya Beshama u Vikishovishi4 C6H5NO2 9 Fe 4 H2O 4 C6H5NH2 3 Fe3O4 Dovgij chas reakciya bula osnovnim shlyahom sintezu anilinu poki ne buv zaprovadzhenij krashij metod katalitichne gidruvannya Prote cej metod vse she vikoristovuyetsya zokrema u farbuvalnij promislovosti ta dlya virobnictva pigmentiv oksidu zaliza Istoriya reakciyiReakciyu vpershe proviv 1854 roku francuzkij himik i farmacevt en dlya vidnovlennya nitronaftalinu i nitrobenzolu do naftilaminu i anilinu vidpovidno Cej nedorogij metod virobnictva anilinovih barvnikiv dozvoliv Vilyamu Genri Perkinu zapochatkuvati promislovist sintetichnih barvnikiv Najgolovnisha perevaga cogo metodu nizka vartist proceduri Osnovnim nedolikom ye velika kilkist stichnih vod yaki viklikayut serjozni zabrudnennya navkolishnogo seredovisha Nezvazhayuchi na poyavu novih metodiv zokrema katalitichnogo gidruvannya vidnovlennya za Beshamom shiroko zastosovuyetsya dlya aromatichnih nitrospoluk Odna z perevag metodu polyagaye v tomu sho aromatichni ta podvijni zv yazki v procesi sintezu ne gidrogenizuyutsya Odnak alifatichni nitrospoluki vazhche vidnoviti voni chasto zalishayutsya u viglyadi gidroksilaminu U toj zhe chas tretinni alifatichni nitrospoluki z horoshimi vihodami peretvoryuyut na amini za dopomogoyu vidnovlennya Beshama Vidnovlennya prohodit bagatostupinchasto Spochatku nitrogrupa vidnovlyuyetsya do nitrozogrupi yaka piddayetsya gidruvannyu do gidroksilaminogrupi pered podalshim vidnovlennyam do aminu Zaproponovanij mehanizm zmenshennya BeshampaPrimitkiMcKetta John J 1989 Nitrobenzene and Nitrotoluene Encyclopedia of Chemical Processing and Design Volume 31 Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping High Performance Alloys CRC Press s 166 167 ISBN 978 0 8247 2481 8 Anthony R Cartolano et al Amines by Reduction In Kirk Othmer Encyclopedia of Chemical Technology John Wiley and Sons New York 2004 476 498 Bechamp Antoine 1854 De l action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine nouvelle methode de formation des bases organiques artificielles de Zinin Annales de chimie et de physique 42 186 196 Wang Xiaodong Liang Minghui Zhang Junling Wang Yuan 1 lyutogo 2007 Selective Hydrogenation of Aromatic Chloronitro Compounds Current Organic Chemistry T 11 3 s 299 314 doi 10 2174 138527207779940856 Procitovano 29 zhovtnya 2023 Bavin G David 1960 2 Aminofluorene Org Synth 40 5 doi 10 15227 orgsyn 040 0005 Mendenhall P M G Smith Peter A S 1966 2 Nitrocarbazole Org Synth 46 85 doi 10 15227 orgsyn 046 0085 Mahood S A Schaffner P V L 1931 2 4 Diaminotoluene Org Synth 11 32 doi 10 15227 orgsyn 011 0032 M J Leonard A R Lingham J O Niere N R C Jackson P G McKay H M Hygel 6 bereznya 2014 PDF RSC Advances 4 27 14143 14148 Bibcode 2014RSCAd 414143L doi 10 1039 c4ra00332b Arhiv originalu PDF za 12 lyutogo 2023 Procitovano 29 kvitnya 2022 Wang Zerong 2010 Bechamp Reduction Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents doi 10 1002 9780470638859 conrr063 ISBN 9780470638859 LiteraturaOrganic Reactions 2 428 1944

Дата публікації:
Топ