Орнітин (Діаміновалеріанова кислота) NH2CH2CH2CH2CH(NH2) СООН — непротеїногенна амінокислота, замінна в харчуванні людини, що не входить до складу білків, грає важливу роль в біосинтезі сечовини (орнітин важливий проміжний продукт на шляху синтезу аргініну).
Орнітин | |
---|---|
Назва за IUPAC | L-Орнітин |
Систематична назва | 2,5-діамінопентанова кислота |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 70-26-8 |
PubChem | 6262 |
Номер EINECS | 200-731-7 |
DrugBank | DB00129 |
KEGG | D08302 і C00077 |
ChEBI | 15729 |
SMILES | C(CC(C(=O)O)N)CN[1] |
InChI | InChI=1S/C5H12N2O2/c6-3-1-2-4(7)5(8)9/h4H,1-3,6-7H2,(H,8,9)/t4-/m0/s1 |
Номер Бельштейна | 1722298 |
Номер Гмеліна | 327282 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C5H12N2O2 |
Молярна маса | 132.16 г/моль |
Тпл | 140 °C (284 °F; 413 K) |
Розчинність (вода) | розчинний у воді та етанолі |
Кислотність (pKa) | 1,94 |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
При декарбоксилюванні молекули орнітину при гнитті трупів утворюється путресцин — одна з кількох складових так званої трупної отрути.
У пептидних послідовностях позначається Orn. Присутній у вільному вигляді в організмах, входить до складу деяких антибіотиків; у білках не виявлений. Радикал — орнітил.
L-орнітин вперше виділений з печінки акули в 1937 році Д. Аккерманом, D-орнітин — з тироцидину в 1943 році А. Гордоном.
Світове виробництво орнітину близько 50 т/рік (1982 В. В. Басе).
Орнітин, завдяки дії орнітиндекарбоксилази, є відправною точкою для синтезу поліамінів, таких як путресцин.
У бактеріях, таких як E. coli, орнітин може синтезуватися з L-глутамату.\
Медичне застосування
При прийомі внутрішньо стимулює реакцію утворення сечовини з аміаку в орнітиновому циклі сечоутворення. У вигляді солі з L-аспартатом використовується для лікування печінкової енцефалопатії у пацієнтів із цирозом.
Примітки
- L-ornithine
- Большая медицинская энциклопедия Орнитин. оригіналу за 24 червня 2021. Процитовано 14 жовтня 2023.
- Орнитин (Orn). оригіналу за 22 серпня 2022. Процитовано 22 серпня 2022.
- . School of Biological and Chemical Sciences, Queen Mary, University of London. Архів оригіналу за 14 квітня 2012. Процитовано 17 серпня 2007.
- Goh E, Stokes CS, Sidhu SS, Vilstrup H, Gluud L, Morgan MY. L-ornithine L-aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis. Cochrane Database of Systematic Reviews 2018, Issue 5. Art. No.: CD012410. DOI: 10.1002/14651858.CD012410.pub2
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Ornitin Diaminovalerianova kislota NH2CH2CH2CH2CH NH2 SOON neproteyinogenna aminokislota zaminna v harchuvanni lyudini sho ne vhodit do skladu bilkiv graye vazhlivu rol v biosintezi sechovini ornitin vazhlivij promizhnij produkt na shlyahu sintezu argininu Ornitin Nazva za IUPAC L Ornitin Sistematichna nazva 2 5 diaminopentanova kislota Identifikatori Nomer CAS 70 26 8PubChem 6262Nomer EINECS 200 731 7DrugBank DB00129KEGG D08302 i C00077ChEBI 15729SMILES C CC C O O N CN 1 InChI InChI 1S C5H12N2O2 c6 3 1 2 4 7 5 8 9 h4H 1 3 6 7H2 H 8 9 t4 m0 s1Nomer Belshtejna 1722298Nomer Gmelina 327282 Vlastivosti Molekulyarna formula C5H12N2O2 Molyarna masa 132 16 g mol Tpl 140 C 284 F 413 K Rozchinnist voda rozchinnij u vodi ta etanoli Kislotnist pKa 1 94 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartki Pri dekarboksilyuvanni molekuli ornitinu pri gnitti trupiv utvoryuyetsya putrescin odna z kilkoh skladovih tak zvanoyi trupnoyi otruti U peptidnih poslidovnostyah poznachayetsya Orn Prisutnij u vilnomu viglyadi v organizmah vhodit do skladu deyakih antibiotikiv u bilkah ne viyavlenij Radikal ornitil L ornitin vpershe vidilenij z pechinki akuli v 1937 roci D Akkermanom D ornitin z tirocidinu v 1943 roci A Gordonom Svitove virobnictvo ornitinu blizko 50 t rik 1982 V V Base Ornitin zavdyaki diyi ornitindekarboksilazi ye vidpravnoyu tochkoyu dlya sintezu poliaminiv takih yak putrescin U bakteriyah takih yak E coli ornitin mozhe sintezuvatisya z L glutamatu laktamizaciya ornitinuMedichne zastosuvannyaPri prijomi vnutrishno stimulyuye reakciyu utvorennya sechovini z amiaku v ornitinovomu cikli sechoutvorennya U viglyadi soli z L aspartatom vikoristovuyetsya dlya likuvannya pechinkovoyi encefalopatiyi u paciyentiv iz cirozom PrimitkiL ornithine d Track Q278487 Bolshaya medicinskaya enciklopediya Ornitin originalu za 24 chervnya 2021 Procitovano 14 zhovtnya 2023 Ornitin Orn originalu za 22 serpnya 2022 Procitovano 22 serpnya 2022 School of Biological and Chemical Sciences Queen Mary University of London Arhiv originalu za 14 kvitnya 2012 Procitovano 17 serpnya 2007 Goh E Stokes CS Sidhu SS Vilstrup H Gluud L Morgan MY L ornithine L aspartate for prevention and treatment of hepatic encephalopathy in people with cirrhosis Cochrane Database of Systematic Reviews 2018 Issue 5 Art No CD012410 DOI 10 1002 14651858 CD012410 pub2