Немає перевірених версій цієї сторінки ймовірно її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту Нерол це монотерпе

Немає цієї сторінки; ймовірно, її ще не перевіряли на відповідність правилам проекту.

Нерол — це монотерпеноїдний спирт, компонент різних ефірних олій, зокрема з лемонграсу та хмілю, його часто використовують в парфумерії. Вперше був екстрагований з неролі, тому має таку назву як «нерол». Це безбарвна рідина з солодкуватим ароматом троянди. Його запах схожий на гераніол, проте свіжіший.Складні ефіри та споріднені похідні неролу називаються нерилом, наприклад, ацетат нерилу.

Нерол


Ідентифікатори
Номер CAS	106-25-2
PubChem	643820
Номер EINECS	203-378-7
KEGG	C09871
ChEBI	29452
SMILES	OC\C=C(/CC/C=C(/C)C)C
InChI	1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-
Номер Бельштейна	1722455 і 1722454
Властивості
Молекулярна формула	C₁₀H₁₈O
Молярна маса	154.25 g/mol
Густина	0.881 g/cm³
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Поширення

У природі нерол синтезується як рослинами, так і, як було нещодавно відкрито, грибами Penicillium griseofulvum. Синтез неролу відбувається за допомогою ферменту неролсинтетази.

Хімічні властивості

Ізомером неролу є гераніол, який є транс- або Е -ізомером, що і пояснює схожість їх запахів. Нерол легко дегідратується, утворюючи сполуку під назвою лімонен. Синтезують нерол шляхом піролізу бета-пінену, який також дає . Гідрохлорування мірцену дає ряд ізомерних хлоридів.

Біосинтез неролу за допомогою мікроорганізмів можливий з глюкози з використанням особливого штаму кишкової палички (Escherichia coli).

Використання

Експериментально in vivo показано ефективність неролу для захисту тканин печінки у щурів від токсичного впливу парацетамолу, а також для захисту тканин шлунку та товстої кишки у мишей з індукованим оксазолоном колітом. У дослідженнях in vitro доведено протипухлинну дію неролу на декілька ліній ракових клітин.

Для сільського господарства перспективною для використання може бути протигрибкова дія неролу на грибок винограду Aspergillus niger.

Нерол через його аромат часто використовують у виробництві мила та миючих засобів.

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Нерол

Список літератури

Lapczynski, A.; Foxenberg, R.J.; Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2008-11). Fragrance material review on nerol. Food and Chemical Toxicology (англ.). Т. 46, № 11. с. S241—S244. doi:10.1016/j.fct.2008.06.062. Процитовано 27 серпня 2024.
Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_141
Zeferino, Rubieli Carla Frezza; Piaia, Vinicius Aleixo Angonese; Orso, Vinícius Tres; Pinheiro, Vítor Machado; Zanetti, Micheli; Colpani, Gustavo Lopes; Padoin, Natan; Soares, Cíntia; Fiori, Márcio Antônio (2022-01). Neryl acetate synthesis from nerol esterification with acetic anhydride by heterogeneous catalysis using ion exchange resin. Journal of Industrial and Engineering Chemistry (англ.). Т. 105. с. 121—131. doi:10.1016/j.jiec.2021.09.015. Процитовано 27 серпня 2024.
Li, Rumeng; Yao, Bo; Zeng, Haichun (10 січня 2024). Identification and Characterization of a Nerol Synthase in Fungi. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). Т. 72, № 1. с. 416—423. doi:10.1021/acs.jafc.3c07573. ISSN 0021-8561. Процитовано 27 серпня 2024.
Kolicheski, M.B.; Cocco, L.C.; Mitchell, D.A; Kaminski, M. (2007-08). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis (англ.). Т. 80, № 1. с. 92—100. doi:10.1016/j.jaap.2007.01.005. Процитовано 27 серпня 2024.
Zong, Zhen; Hua, Qingsong; Tong, Xinyu; Li, Dongsheng; Wang, Chao; Guo, Daoyi; Liu, Zhijie (2019-09). Biosynthesis of nerol from glucose in the metabolic engineered Escherichia coli. Bioresource Technology (англ.). Т. 287. с. 121410. doi:10.1016/j.biortech.2019.121410. Процитовано 27 серпня 2024.
Islam, Muhammad Torequl; Quispe, Cristina; Islam, Md. Amirul; Ali, Eunus S.; Saha, Sushmita; Asha, Umma Hafsa; Mondal, Milon; Razis, Ahmad Faizal Abdull; Sunusi, Usman (2021-08). Effects of nerol on paracetamol-induced liver damage in Wistar albino rats. Biomedicine & Pharmacotherapy (англ.). Т. 140. с. 111732. doi:10.1016/j.biopha.2021.111732. Процитовано 27 серпня 2024.
González-Ramírez, Adriana Estrella; González-Trujano, María Eva; Orozco-Suárez, Sandra A.; Alvarado-Vásquez, Noé; López-Muñoz, Francisco Javier (2016-04). Nerol alleviates pathologic markers in the oxazolone-induced colitis model. European Journal of Pharmacology (англ.). Т. 776. с. 81—89. doi:10.1016/j.ejphar.2016.02.036. Процитовано 27 серпня 2024.
Silva, Gabriel dos Santos e; Marques, Joane Nátaly de Jesus; Linhares, Emily Pacelli Moreira; Bonora, Carolina Martinez; Costa, Érico Tosoni; Saraiva, Mauricio Frota (2022-08). Review of anticancer activity of monoterpenoids: Geraniol, nerol, geranial and neral. Chemico-Biological Interactions (англ.). Т. 362. с. 109994. doi:10.1016/j.cbi.2022.109994. Процитовано 27 серпня 2024.
Wang, Yanzhen; Zeng, Xiaobin; Zhou, Zhengkun; Xing, Ke; Tessema, Akalate; Zeng, Hong; Tian, Jun (2015-09). Inhibitory effect of nerol against Aspergillus niger on grapes through a membrane lesion mechanism. Food Control (англ.). Т. 55. с. 54—61. doi:10.1016/j.foodcont.2015.02.029. Процитовано 27 серпня 2024.

[:0-1] Lapczynski, A.; Foxenberg, R.J.; Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2008-11). Fragrance material review on nerol. Food and Chemical Toxicology (англ.). Т. 46, № 11. с. S241—S244. doi:10.1016/j.fct.2008.06.062. Процитовано 27 серпня 2024.

[2] Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a11_141

[3] Zeferino, Rubieli Carla Frezza; Piaia, Vinicius Aleixo Angonese; Orso, Vinícius Tres; Pinheiro, Vítor Machado; Zanetti, Micheli; Colpani, Gustavo Lopes; Padoin, Natan; Soares, Cíntia; Fiori, Márcio Antônio (2022-01). Neryl acetate synthesis from nerol esterification with acetic anhydride by heterogeneous catalysis using ion exchange resin. Journal of Industrial and Engineering Chemistry (англ.). Т. 105. с. 121—131. doi:10.1016/j.jiec.2021.09.015. Процитовано 27 серпня 2024.

[:1-4] Li, Rumeng; Yao, Bo; Zeng, Haichun (10 січня 2024). Identification and Characterization of a Nerol Synthase in Fungi. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). Т. 72, № 1. с. 416—423. doi:10.1021/acs.jafc.3c07573. ISSN 0021-8561. Процитовано 27 серпня 2024.

[5] Kolicheski, M.B.; Cocco, L.C.; Mitchell, D.A; Kaminski, M. (2007-08). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis (англ.). Т. 80, № 1. с. 92—100. doi:10.1016/j.jaap.2007.01.005. Процитовано 27 серпня 2024.

[6] Zong, Zhen; Hua, Qingsong; Tong, Xinyu; Li, Dongsheng; Wang, Chao; Guo, Daoyi; Liu, Zhijie (2019-09). Biosynthesis of nerol from glucose in the metabolic engineered Escherichia coli. Bioresource Technology (англ.). Т. 287. с. 121410. doi:10.1016/j.biortech.2019.121410. Процитовано 27 серпня 2024.

[7] Islam, Muhammad Torequl; Quispe, Cristina; Islam, Md. Amirul; Ali, Eunus S.; Saha, Sushmita; Asha, Umma Hafsa; Mondal, Milon; Razis, Ahmad Faizal Abdull; Sunusi, Usman (2021-08). Effects of nerol on paracetamol-induced liver damage in Wistar albino rats. Biomedicine & Pharmacotherapy (англ.). Т. 140. с. 111732. doi:10.1016/j.biopha.2021.111732. Процитовано 27 серпня 2024.

[8] González-Ramírez, Adriana Estrella; González-Trujano, María Eva; Orozco-Suárez, Sandra A.; Alvarado-Vásquez, Noé; López-Muñoz, Francisco Javier (2016-04). Nerol alleviates pathologic markers in the oxazolone-induced colitis model. European Journal of Pharmacology (англ.). Т. 776. с. 81—89. doi:10.1016/j.ejphar.2016.02.036. Процитовано 27 серпня 2024.

[9] Silva, Gabriel dos Santos e; Marques, Joane Nátaly de Jesus; Linhares, Emily Pacelli Moreira; Bonora, Carolina Martinez; Costa, Érico Tosoni; Saraiva, Mauricio Frota (2022-08). Review of anticancer activity of monoterpenoids: Geraniol, nerol, geranial and neral. Chemico-Biological Interactions (англ.). Т. 362. с. 109994. doi:10.1016/j.cbi.2022.109994. Процитовано 27 серпня 2024.

[10] Wang, Yanzhen; Zeng, Xiaobin; Zhou, Zhengkun; Xing, Ke; Tessema, Akalate; Zeng, Hong; Tian, Jun (2015-09). Inhibitory effect of nerol against Aspergillus niger on grapes through a membrane lesion mechanism. Food Control (англ.). Т. 55. с. 54—61. doi:10.1016/j.foodcont.2015.02.029. Процитовано 27 серпня 2024.