Azərbaycanca AzərbaycancaБеларускі БеларускіDansk DanskDeutsch DeutschEspañola EspañolaFrançais FrançaisIndonesia IndonesiaItaliana Italiana日本語 日本語Қазақ ҚазақLietuvos LietuvosNederlands NederlandsPortuguês PortuguêsРусский Русскийසිංහල සිංහලแบบไทย แบบไทยTürkçe TürkçeУкраїнська Українська中國人 中國人United State United StateAfrikaans Afrikaans
Підтримка
www.wikidata.uk-ua.nina.az

Бензиловий спирт це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH Для групи часто використовують скорочення Bn не плутати з Bz

Бензиловий спирт

Бензиловий спирт

Бензиловий спирт — це ароматичний спирт з формулою C6H5CH2OH. Для групи часто використовують скорочення "Bn" (не плутати з "Bz", що використовується для позначення залишку бензойної кислоти ), таким чином бензиловий спирт позначається як BnOH. Бензиловий спирт — це безбарвна рідина з м'яким приємним запахом. Він є корисним розчинником завдяки його полярності, низькій токсичності, та низькому тиску пари. Бензиловий спирт є частково розчинним у воді (4 г/100 мл) та повністю змішується із спиртами та з етером. Його можна зустріти у вигляді ефірів або навіть у вільному стані в ефірних оліях, одержуваних з жасмину, гіацинта та деяких інших рослин.

Benzyl alcohol
image
Бензиловий спирт
image
Бензиловий спирт
Назва за IUPAC Фенілметанол
Інші назви Фенілкарбінол
Ідентифікатори
Номер CAS 100-51-6
PubChem 244
Номер EINECS 202-859-9
DrugBank DB06770
KEGG D00077
Назва MeSH D02.033.160.100 і D02.455.426.559.389.140.200.100
ChEBI 17987
RTECS DN3150000
Код ATC P03AX06
SMILES c1ccc(cc1)CO
InChI 1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Номер Бельштейна 878307
Номер Гмеліна 26514
Властивості
Молекулярна формула C7H8O
Молярна маса 108,14 г/моль
Зовнішній вигляд безбарвна рідина
Запах слабко духмяний
Густина 1.044 g cm−3
Тпл -15.2
Розчинність (вода) 3.50 g/100 mL (20 °C)
4.29 g/100 mL (25 °C)
Розчинність розчинний у бензені, метанолі, хлороформі, етанолі, етері, ацетоні
Кислотність (pKa) 15.40
Показник заломлення (nD) 1.5396
В'язкість 5.474 cP
Дипольний момент 1.67 D
Термохімія
Ст. ентальпія
утворення ΔfHo
298 		-352 kJ/mol
Ст. ентропія So
298 		217.8 J/K mol
Небезпеки
ЛД50 1250 mg/kg (rat, oral)
MSDS External MSDS
Індекс ЄС 603-057-00-5
NFPA 704
image
1
1
0
1.3-13%
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Поширеність у природі

Бензиловий спирт у природі виробляється багатьма рослинами та часто знаходиться у фруктах та чаях. Він також присутній у безлічі ефірних олій в тому числі у жасминовій та гіацинтовій, а також іланг-ілангу.

Це також одна з хімічних речовин, які знайдено у бобровому струміні. Ця сполука накоплюється із рослинної їжі бобра.

Синтез

Бензиловий спирт утворюється в результаті гідролізу хлористого бензилу використовуючи гідроксид натрію:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Його також можна синтезувати через реакцію Гріньяра із фенілмагнійброміду (C6H5MgBr) з формальдегідом, супроводжуючи підкислюванням.

Реакції

Подібно більшості спиртів, він реагує з карбоновими кислотами утворюючи естери. В органічному синтезі, бензилові естери є поширеними захисними групами тому, що їх можна зняти м'яким гідрогенолізом.

Бензиловий спирт реагує з акрилонітрилом утворюючи . Це є прикладом реакції Ріттера:

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Застосування

Бензиловий спирт використовується як загальний розчинник для чорнил, фарб, лаків та покриву епоксидною смолою. Він є також прекурсором до безлічі естерів, що використовуються в милах, парфумах та штучних смакових речовинах. Також він використовується як фотопроявник.

Нанотехнологія

Бензиловий спирт використовувався як діелектричний розчинник для перебудови нанодротів.

Охорона здоров'я

Бензиловий спирт використовується як бактеріостатичний консервант при низьких концентраціях у внутрішньовенних препаратах, косметиці та ліках місцевого застосування.

Використання бензилового спирту у 5% розчині було затвержено Управлінням США з санітарного нагляду за якістю харчових продуктів та медикаментів у лікуванні головного педикульозу у дітей старших 6 місяців та у дорослих.

Інші використання

Бензиловий спирт має майже такий же показник заломлювання як кварц та вовна. Якщо чистий кварцовий об'єкт занурити у бензиловий спирт, він стає практично невидимим. Це використовувалось як недеструктивний метод для розпізнавання чи зроблено предмет із справжнього кварцу чи ні (див.Кришталевий череп). Схожим чином, біла вовна, занурена у бензиловий спирт також стає майже невидимою, чітко показуючи забрудники, такі як темні і мієлінізовані волокна і рослинний матеріал.

Безпека

Бензиловий спирт — помірний токсин з ЛД50 1,2 г/кг у пацюках. Він швидко окислюється у здорових особах до бензойної кислоти, з'єднується з гліцином в печінці, та виділяється як . Дуже високі концентрації можуть призвести до токсичних ефектів включаючи зупинку дихання, розширення судин, гіпотонії, конвульсій та параличу.

Бензиловий спирт токсичний для немовлят, його пов'язують з .

Було повідомлено, що бензиловий спирт викликає алергію шкіри.

Бензиловий спирт дуже токсичний та сильно подразнює очі. Чистий бензиловий спирт викликає некроз рогівки.

Бензиловий спирт не вважається канцерогеном і також нема ніякої інформації щодо тератогенного або репродуктивних ефектів.

Примітки

  1. , архів оригіналу за 26 липня 2009, процитовано 9 травня 2014.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (11th ed.), Merck, 1989, , 1138.
  3. The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books [ 26 жовтня 2014 у Wayback Machine.])
  4. Furuta, Kyoji; Gao, Qing-Zhi; Yamamoto, Hisashi (1995), Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde, Org. Synth., 72: 86; Coll. Vol., 9: 722 {{}}: Пропущений або порожній |title= ().
  5. Parris, Chester L. (1962), N-benzylacrylamide, Org. Synth., 42: 16; Coll. Vol., 5: 73 {{}}: Пропущений або порожній |title= ().
  6. , chemicalland21.com, архів оригіналу за 21 квітня 2009, процитовано 9 травня 2014.
  7. , "Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects[недоступне посилання]", Nanotechnology 17, 4986-4990 (2006).
  8. , Nanotechweb.org, 19 October 2006, архів оригіналу за 28 жовтня 2010, процитовано 9 травня 2014.
  9. (PDF), Sciele Pharmaceuticals, Inc., April 2009, архів оригіналу (PDF) за 9 серпня 2017, процитовано 29 серпня 2009.
  10. Friedrich Brühne; Elaine Wright (2007), Benzyl Alcohol, (вид. 7th), Wiley, с. 7—8
  11. Carl R. Baum (2008), Examples of mass exposures involving the pediatric population, у Jerrold B. Leikin; Frank P. Paloucek (ред.), Poisoning and Toxicology Handbook (вид. 4th), Informa, с. 726
  12. Juan Gershanik та ін. (1982), The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning., N Engl J Med, 307: 1384—8 {{}}: Явне використання «та ін.» у: |author= ()
  13. EJ Curry; EM Warshaw (2005), Benzyl alcohol allergy: importance of patch testing with personal products., Dermatitis (16): 203—8
  14. Swarupa G Kulkarni; Harihara M Mehendale (2005), Benzyl Alcohol, Encyclopedia of Toxicology, т. 1 (вид. 2nd), Elsevier, с. 262—264

Посилання

Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет

Benzilovij spirt ce aromatichnij spirt z formuloyu C6H5CH2OH Dlya grupi chasto vikoristovuyut skorochennya Bn ne plutati z Bz sho vikoristovuyetsya dlya poznachennya zalishku benzojnoyi kisloti takim chinom benzilovij spirt poznachayetsya yak BnOH Benzilovij spirt ce bezbarvna ridina z m yakim priyemnim zapahom Vin ye korisnim rozchinnikom zavdyaki jogo polyarnosti nizkij toksichnosti ta nizkomu tisku pari Benzilovij spirt ye chastkovo rozchinnim u vodi 4 g 100 ml ta povnistyu zmishuyetsya iz spirtami ta z eterom Jogo mozhna zustriti u viglyadi efiriv abo navit u vilnomu stani v efirnih oliyah oderzhuvanih z zhasminu giacinta ta deyakih inshih roslin Benzyl alcohol Benzilovij spirt Benzilovij spirt Nazva za IUPAC Fenilmetanol Inshi nazvi Fenilkarbinol Identifikatori Nomer CAS 100 51 6PubChem 244Nomer EINECS 202 859 9DrugBank DB06770KEGG D00077Nazva MeSH D02 033 160 100 i D02 455 426 559 389 140 200 100ChEBI 17987RTECS DN3150000Kod ATC P03AX06SMILES c1ccc cc1 COInChI 1 C7H8O c8 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5 8H 6H2Nomer Belshtejna 878307Nomer Gmelina 26514 Vlastivosti Molekulyarna formula C7H8O Molyarna masa 108 14 g mol Zovnishnij viglyad bezbarvna ridina Zapah slabko duhmyanij Gustina 1 044 g cm 3 Tpl 15 2 Rozchinnist voda 3 50 g 100 mL 20 C 4 29 g 100 mL 25 C Rozchinnist rozchinnij u benzeni metanoli hloroformi etanoli eteri acetoni Kislotnist pKa 15 40 Pokaznik zalomlennya nD 1 5396 V yazkist 5 474 cP Dipolnij moment 1 67 D Termohimiya St entalpiya utvorennya DfHo 298 352 kJ mol St entropiya So 298 217 8 J K mol Nebezpeki LD50 1250 mg kg rat oral MSDS External MSDS Indeks YeS 603 057 00 5 NFPA 704 1 1 0 1 3 13 Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiPoshirenist u prirodiBenzilovij spirt u prirodi viroblyayetsya bagatma roslinami ta chasto znahoditsya u fruktah ta chayah Vin takozh prisutnij u bezlichi efirnih olij v tomu chisli u zhasminovij ta giacintovij a takozh ilang ilangu Ce takozh odna z himichnih rechovin yaki znajdeno u bobrovomu strumini Cya spoluka nakoplyuyetsya iz roslinnoyi yizhi bobra SintezBenzilovij spirt utvoryuyetsya v rezultati gidrolizu hloristogo benzilu vikoristovuyuchi gidroksid natriyu C6H5CH2Cl NaOH C6H5CH2OH NaCl Jogo takozh mozhna sintezuvati cherez reakciyu Grinyara iz fenilmagnijbromidu C6H5MgBr z formaldegidom suprovodzhuyuchi pidkislyuvannyam ReakciyiPodibno bilshosti spirtiv vin reaguye z karbonovimi kislotami utvoryuyuchi esteri V organichnomu sintezi benzilovi esteri ye poshirenimi zahisnimi grupami tomu sho yih mozhna znyati m yakim gidrogenolizom Benzilovij spirt reaguye z akrilonitrilom utvoryuyuchi Ce ye prikladom reakciyi Rittera C6H5CH2OH NCCHCH2 C6H5CH2N H C O CHCH2ZastosuvannyaBenzilovij spirt vikoristovuyetsya yak zagalnij rozchinnik dlya chornil farb lakiv ta pokrivu epoksidnoyu smoloyu Vin ye takozh prekursorom do bezlichi esteriv sho vikoristovuyutsya v milah parfumah ta shtuchnih smakovih rechovinah Takozh vin vikoristovuyetsya yak fotoproyavnik Nanotehnologiya Benzilovij spirt vikoristovuvavsya yak dielektrichnij rozchinnik dlya perebudovi nanodrotiv Ohorona zdorov ya Benzilovij spirt vikoristovuyetsya yak bakteriostatichnij konservant pri nizkih koncentraciyah u vnutrishnovennih preparatah kosmetici ta likah miscevogo zastosuvannya Vikoristannya benzilovogo spirtu u 5 rozchini bulo zatverzheno Upravlinnyam SShA z sanitarnogo naglyadu za yakistyu harchovih produktiv ta medikamentiv u likuvanni golovnogo pedikulozu u ditej starshih 6 misyaciv ta u doroslih Inshi vikoristannya Benzilovij spirt maye majzhe takij zhe pokaznik zalomlyuvannya yak kvarc ta vovna Yaksho chistij kvarcovij ob yekt zanuriti u benzilovij spirt vin staye praktichno nevidimim Ce vikoristovuvalos yak nedestruktivnij metod dlya rozpiznavannya chi zrobleno predmet iz spravzhnogo kvarcu chi ni div Krishtalevij cherep Shozhim chinom bila vovna zanurena u benzilovij spirt takozh staye majzhe nevidimoyu chitko pokazuyuchi zabrudniki taki yak temni i miyelinizovani volokna i roslinnij material BezpekaBenzilovij spirt pomirnij toksin z LD50 1 2 g kg u pacyukah Vin shvidko okislyuyetsya u zdorovih osobah do benzojnoyi kisloti z yednuyetsya z glicinom v pechinci ta vidilyayetsya yak Duzhe visoki koncentraciyi mozhut prizvesti do toksichnih efektiv vklyuchayuchi zupinku dihannya rozshirennya sudin gipotoniyi konvulsij ta paralichu Benzilovij spirt toksichnij dlya nemovlyat jogo pov yazuyut z Bulo povidomleno sho benzilovij spirt viklikaye alergiyu shkiri Benzilovij spirt duzhe toksichnij ta silno podraznyuye ochi Chistij benzilovij spirt viklikaye nekroz rogivki Benzilovij spirt ne vvazhayetsya kancerogenom i takozh nema niyakoyi informaciyi shodo teratogennogo abo reproduktivnih efektiv Primitki arhiv originalu za 26 lipnya 2009 procitovano 9 travnya 2014 The Merck Index An Encyclopedia of Chemicals Drugs and Biologicals 11th ed Merck 1989 ISBN 091191028X 1138 The Beaver Its Life and Impact Dietland Muller Schwarze 2003 page 43 book at google books 26 zhovtnya 2014 u Wayback Machine Furuta Kyoji Gao Qing Zhi Yamamoto Hisashi 1995 Chiral Acyloxy borane Complex Catalyzed Asymmetric Diels Alder Reaction 1R 1 3 4 Trimethyl 3 Cyclohexene 1 Carboxaldehyde Org Synth 72 86 Coll Vol 9 722 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka Parris Chester L 1962 N benzylacrylamide Org Synth 42 16 Coll Vol 5 73 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Propushenij abo porozhnij title dovidka chemicalland21 com arhiv originalu za 21 kvitnya 2009 procitovano 9 travnya 2014 Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects nedostupne posilannya Nanotechnology 17 4986 4990 2006 Nanotechweb org 19 October 2006 arhiv originalu za 28 zhovtnya 2010 procitovano 9 travnya 2014 PDF Sciele Pharmaceuticals Inc April 2009 arhiv originalu PDF za 9 serpnya 2017 procitovano 29 serpnya 2009 Friedrich Bruhne Elaine Wright 2007 Benzyl Alcohol vid 7th Wiley s 7 8 Carl R Baum 2008 Examples of mass exposures involving the pediatric population u Jerrold B Leikin Frank P Paloucek red Poisoning and Toxicology Handbook vid 4th Informa s 726 Juan Gershanik ta in 1982 The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning N Engl J Med 307 1384 8 a href wiki D0 A8 D0 B0 D0 B1 D0 BB D0 BE D0 BD Citation title Shablon Citation citation a Yavne vikoristannya ta in u author dovidka EJ Curry EM Warshaw 2005 Benzyl alcohol allergy importance of patch testing with personal products Dermatitis 16 203 8 Swarupa G Kulkarni Harihara M Mehendale 2005 Benzyl Alcohol Encyclopedia of Toxicology t 1 vid 2nd Elsevier s 262 264PosilannyaSPIRT BENZILOVIJ 3 serpnya 2016 u Wayback Machine Farmacevtichna enciklopediya

Дата публікації:
Топ