Пірокатехол (пірокатехін, 1,2-бензендіол) — двоатомний фенол з формулою . Ізомер гідрохінону та резорцину.
Структурна формула | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||
Загальна інформація | |||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | |||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | бензен-1,2-діол | ||||||||||||
Інші назви | Пірокатехін, 1,2-бензолдіол, орто-дигідроксибенен | ||||||||||||
Хімічна формула | C6H6O2 | ||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
Властивості | |||||||||||||
Молярна маса | 110.036779 грам/моль | ||||||||||||
Агрегатний стан | Твердий | ||||||||||||
Зовнішній вигляд | Безбарвна тверда речовина | ||||||||||||
Густина | 1,344 г/см3 (20°C) | ||||||||||||
Температура плавлення | 105°C | ||||||||||||
Температура кипіння | 245.5 °C | ||||||||||||
Розчинність | 4,61 г/л (25°C) | ||||||||||||
Безпека | |||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||
H-фрази | H: H301, H311, H315, H319, H341, H350 | ||||||||||||
P-фрази | P: P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P405, P501 | ||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Отримання
Із саліцилового альдегіду
Пірокатехол можна отримати окисненням саліцилальдегіду пероксидом водню у лужному середовищі:
Спочатку альдегід розчиняють у нормальному розчині гідроксиду натрію, далі додають 3% пероксид водню. При цьому суміш нагрівається. Потім розчин стоїть 15-20 годин, а далі додається трохи оцтової кислоти для нейтралізації надлишку лугу. В кінці розчин випарюють на водяній бані.
З фенолу
Інший спосіб отримання пірокатехолу - гідроксилювання фенолу пероксидом водню:
Лужним гідролізом
Пірокатехол можна також отримати лужним гідролізом або :
Лужним сплавленням
Ще один спосіб отримання - сплавлення з лугом:
Фізичні властивості
Є безбарвною твердою речовиною з характерним фенольним запахом. При контакті з повітрям на світлі набуває коричневого кольору. Розчинний у воді, спирті, діетиловому етері, бензені, хлороформі, ацетоні та піридині.
Хімічні властивості
Реакції за участі гідроксильної групи
Кислотні властивості
Проявляє кислотні властивості більше, ніж фенол через взаємний вплив двох OH-груп, може утворювати солі з важкими металами. Наприклад, при додаванні до розчину пірокатехолу ацетату свинцю випадає білий осад солі пірокатехолу з свинцем.
Якісна реакція — поява зеленого забарвлення при додаванні розчину хлориду заліза(III). При додаванні розчину ацетату натрію зелене забарвлення переходить у червоне:
Алкілювання
Алкілюється також легко, з утворенням етерів. При взаємодії з утворює циклічний етер. Ці реакції проходять у лужному середовищі:
При взаємодії з дигалогеноетерами утворюються краун-етери. Наприклад, взаємодія з дихлороетилового етеру призводить до утворення дибензо-[18]-краун-6:
Реакція іде при температурі 100°С у присутності бутанолу. Вихід складає 45%.
Взаємодія з фосгеном
При взаємодії пірокатехолу з фосгеном відбувається ацилювання і утворюється , естер пірокатехолу та карбонатної кислоти. Реакція проходить у лужному середовищі:
Спочатку у колбі, яка заповнена азотом, пірокатехол розчиняють у розчині гідроксиду натрію, далі поступово, при перемішуванні, додають розчин фосгену у толуені, при цьому підтрисується температура від 0 до 5°С. Далі розчин ще годину охолоджують і перемішують. Після того, як розчин нагрівся, його фільтрують. Твердий залишок розчиняють у толуені, а потім толуен відганяють, і продукт починає кристалізуватися.
Окиснення
Легко окиснюється до о-бензохінону. Лужні розчини окиснюються ще легше, оскільки при цьому утворюється аніон, який окиснюється легше, ніж сам пірокатехол.
Але серед продуктів окиснення є не тільки бензохінон. Останній може окиснюватися далі з утворенням гетероциклічної сполуки:
При окисненні може і дециклізуватися з утворенням :
Завдяки цим властивостям пірокатехол, як і гідрохінон, застосовується як відновник у фотографії.
Електрофільне заміщення
Реакції електрофільного заміщення, наприклад, галогенування та нітрування, також протікають легше, ніж в одноатомних фенолів:
При ацилюванні пірокатехолу фталевим ангідридом утворюється барвник — алізарин:
Поширення
Пірокатехол присутній в деяких рослинах, у деревному димі. Деякі продукти також містять пірокатехол. Ще він міститься у складі вугілля та сигаретного диму, може пересуватися крізь ґрунт.
Токсичність
Пірокатехол є токсичною сполукою. Може абсорбуватися через шкіру, викликає дерматит. Спричиняє опіки шкіри та очей. Шкідливий при ковтанні. У великих дозах пошкоджує нирки та печінку. За класифікацією IARC, належить до канцерогенів групи 2B.
Також, пірокатехол є токсичним для водних організмів.
Примітки
- Ластухін, Юрій Олеквандрович; Воронов, Станіслав Андрійович (2009). Органічна хімія. Львів: Центр Європи. с. 706—708. ISBN .
- CATECHOL. Organic Syntheses. Т. 3. 1923. с. 28. doi:10.15227/orgsyn.003.0028. Процитовано 25 вересня 2020.
- PubChem. Catechol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Процитовано 20 вересня 2020.
- Химический энциклопедический словарь (російська) . Советская энциклопедия. 1983.
- Нейланд, О.Я. (1990). Органическая химия (російська) . Москва: Высшая школа. с. 324-325. ISBN .
- ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ. www.chem.msu.su. Процитовано 24 вересня 2020.
- o-PHENYLENE CARBONATE. Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 74. doi:10.15227/orgsyn.033.0074. Процитовано 25 вересня 2020.
- KEGG REACTION: R00058. www.genome.jp. Процитовано 20 вересня 2020.
- KEGG REACTION: R00080. www.genome.jp. Процитовано 21 вересня 2020.
- KEGG REACTION: R00816. www.genome.jp. Процитовано 21 вересня 2020.
- ICSC 0411 - CATECHOL. www.ilo.org. Процитовано 21 вересня 2020.
- CATECHOL | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov. Процитовано 21 вересня 2020.
- OSHA Occupational Chemical Database | Occupational Safety and Health Administration. www.osha.gov. Процитовано 21 вересня 2020.
![]() | Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет