Нітрилотриоцтова кислота (англ. Nitrilotriacetic acid, скороч. NTA) — хімічна сполука, поліамінокарбонова кислота з формулою N(CH2CO2H)3. Безбарвна тверда речовина, використовується як хелатор, утворює координаційні сполуки (хелати) з такими іонами як Ca2+, Cu2+, Fe3+.
Нітрилотриоцтова кислота | |
---|---|
Інші назви | NTA |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 139-13-9 |
PubChem | 8758 |
Номер EINECS | 205-355-7 |
DrugBank | DB03040 |
KEGG | C14695 |
Назва MeSH | D02.241.081.018.588 |
ChEBI | 44557 |
RTECS | AJ0175000 |
SMILES | OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O |
InChI | InChI=1S/C6H9NO6/c8-4(9)1-7(2-5(10)11)3-6(12)13/h1-3H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) |
Номер Бельштейна | 1710776 |
Номер Гмеліна | 3726 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C6H9NO6 |
Молярна маса | 191,14 г/моль |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Виробництво
Нітрилотриоцтова кислота виробляється у промисловості у вільному вигляді, а також у вигляді натрієвої солі. Вихідними сполуками для синтезу є аміак, формальдегід, а також ціанід натрію або синильна кислота. У світі виробляється близько 100 тис. тон на рік.
Нітрилотриоцтова кислота також є побічним продуктом у синтезі EDTA.
Застосування
Властивості і сфера застосування NTA близькі до EDTA, іншого хелатору. На відміну від EDTA, NTA легко руйнується в живих організмах і того не загрожує довкіллю. Нітрилотриоцтова кислота використовується для пом'якшення води а також як замінник для поліфосфатів в засобах побутової хімії. NTA є тетрадентатним трианіонним лігандом. В аналітичній хімії вона використовується як реагент для комплексометричного титрування.
Похідні нітрилотриоцтової кислоти іммобілізовані на полімерному носії використовуються в біотехнології та біохімії для виділення та очистки білків мічених His-теґом. NTA на полімерному носії утворює координаціні зв'язки з іонами нікелю, не насичуючи при цьому його координаційну сферу. Через це білки що містять спеціально розташовані поруч залишки гістидину зв'язуватись з Ni-NTA на поверхні.
- Вигляд комплексу [Ni(NTA)(H2O)2]− в трьох проєкціях.
- Структура комплексу [Ca(NTA)(H2O)3]−.
Посилання
- NITRILOTRIACETIC ACID AND ITS SALTS, International Agency for Research on Cancer (IARC)
- Charalampos Gousetis, Hans-Joachim Opgenorth (2005), «Nitrilotriacetic Acid», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_377
- Hart, J. Roger (2005) «Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a10_095
- B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
- (PDF). Архів оригіналу (PDF) за 22 лютого 2007. Процитовано 11 листопада 2016.
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет
Nitrilotrioctova kislota angl Nitrilotriacetic acid skoroch NTA himichna spoluka poliaminokarbonova kislota z formuloyu N CH2CO2H 3 Bezbarvna tverda rechovina vikoristovuyetsya yak helator utvoryuye koordinacijni spoluki helati z takimi ionami yak Ca2 Cu2 Fe3 Nitrilotrioctova kislota Inshi nazvi NTA Identifikatori Nomer CAS 139 13 9PubChem 8758Nomer EINECS 205 355 7DrugBank DB03040KEGG C14695Nazva MeSH D02 241 081 018 588ChEBI 44557RTECS AJ0175000SMILES OC O CN CC O O CC O OInChI InChI 1S C6H9NO6 c8 4 9 1 7 2 5 10 11 3 6 12 13 h1 3H2 H 8 9 H 10 11 H 12 13 Nomer Belshtejna 1710776Nomer Gmelina 3726 Vlastivosti Molekulyarna formula C6H9NO6 Molyarna masa 191 14 g mol Yaksho ne zaznacheno inshe dani navedeno dlya rechovin u standartnomu stani za 25 C 100 kPa Instrukciya z vikoristannya shablonu Primitki kartkiVirobnictvoNitrilotrioctova kislota viroblyayetsya u promislovosti u vilnomu viglyadi a takozh u viglyadi natriyevoyi soli Vihidnimi spolukami dlya sintezu ye amiak formaldegid a takozh cianid natriyu abo sinilna kislota U sviti viroblyayetsya blizko 100 tis ton na rik Nitrilotrioctova kislota takozh ye pobichnim produktom u sintezi EDTA ZastosuvannyaVlastivosti i sfera zastosuvannya NTA blizki do EDTA inshogo helatoru Na vidminu vid EDTA NTA legko rujnuyetsya v zhivih organizmah i togo ne zagrozhuye dovkillyu Nitrilotrioctova kislota vikoristovuyetsya dlya pom yakshennya vodi a takozh yak zaminnik dlya polifosfativ v zasobah pobutovoyi himiyi NTA ye tetradentatnim trianionnim ligandom V analitichnij himiyi vona vikoristovuyetsya yak reagent dlya kompleksometrichnogo titruvannya Pohidni nitrilotrioctovoyi kisloti immobilizovani na polimernomu nosiyi vikoristovuyutsya v biotehnologiyi ta biohimiyi dlya vidilennya ta ochistki bilkiv michenih His tegom NTA na polimernomu nosiyi utvoryuye koordinacini zv yazki z ionami nikelyu ne nasichuyuchi pri comu jogo koordinacijnu sferu Cherez ce bilki sho mistyat specialno roztashovani poruch zalishki gistidinu zv yazuvatis z Ni NTA na poverhni NTA kompleksi Viglyad kompleksu Ni NTA H2O 2 v troh proyekciyah Struktura kompleksu Ca NTA H2O 3 PosilannyaNITRILOTRIACETIC ACID AND ITS SALTS International Agency for Research on Cancer IARC Charalampos Gousetis Hans Joachim Opgenorth 2005 Nitrilotriacetic Acid Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Weinheim Wiley VCH doi 10 1002 14356007 a17 377 Hart J Roger 2005 Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim DOI 10 1002 14356007 a10 095 B L Barnett V A Uchtman Structural investigations of calcium binding molecules 4 PDF Arhiv originalu PDF za 22 lyutogo 2007 Procitovano 11 listopada 2016