Кристалічний фіолетовий

Кристалічний фіолетовий (N, N,N′,N′,N′′,N′′-гексаметилпарарозанілін хлорид) — органічна сполука, основний трифенілметановий барвник з хімічною формулою ${\displaystyle {\ce {C25H30N3Cl}}}$, одна з форм метилового фіолетового. Має вигляд блискучих зелених кристалів, застосовується як (кислотно-основний індикатор) і для різних забарвлень препаратів у біології.

Кристалічний фіолетовий
Інші назви	аніліновий фіолетовий основний фіолетовий 3 діамантовий фіолетовий 58 гексаметил-p-розанілін хлорид метилрозанілід хлорид метиловий фіолетовий 10B метиловий фіолетовий 10BNS піоктанін
Ідентифікатори
Номер CAS	548-62-9
PubChem	11057
Номер EINECS	208-953-6
DrugBank	DB00406
KEGG	D01046
Назва MeSH	Gentian+violet
ChEBI	41688
RTECS	BO9000000
Код ATC	D01AE02 і G01AX09
SMILES	[Cl-].CN(C)c1ccc(cc1)[C+](c1ccc(cc1)N(C)C)c1ccc(cc1)N(C)C
InChI	1/C25H30N3.ClH/c1-26(2)22-13-7-19(8-14-22)25(20-9-15-23(16-10-20)27(3)4)21-11-17-24(18-12-21)28(5)6;/h7-18H,1-6H3;1H/q+1;/p-1
Номер Бельштейна	3580948
Властивості
Молекулярна формула	C25H30ClN3
Молярна маса	407,98 г/моль
Тпл	205 °C
Розчинність (вода)	4 г/л за 25 °C
Небезпеки
ЛД50	1.2 г/кг (перорально, миші) 1.0 г/кг (перорально, пацюки)
ГГС піктограми
ГГС формулювання небезпек	302, 318, 351, 410
ГГС запобіжних заходів	273, 280, 305+351+338, 501
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Примітки картки

Синоніми: метиловий фіолетовий 10B, гексаметиловий фіолетовий, кристалвіолет, C. I. 42555.

Властивості

Зелені кристали з бронзовим блиском, у безводній формі мають синюватий полиск. Молярна маса становить 407,99 г/моль. Розкладається за температури 215 °C. Добре розчинний у спирті, розчинний у хлороформі та гліцерині, погано розчинний у воді, нерозчинний в ефірі . Водні розчини мають фіолетовий колір, при додаванні соляної кислоти знебарвлюються. Додавання їдкого натру до розчину барвника викликає випадання фіолетового осаду.

Утворює кристалогідрат складу ${\displaystyle {\ce {C25H30N3Cl\cdot 9H2O}}}$, що має молярну масу 570,12 г/моль.

Отримання

Синтезують із ^[en] та ^[en] з ^[en]. У процесі реакції утворюється проміжна основа барвника:

${\displaystyle {\ce {+}}}$${\displaystyle {\ce {->}}}$

Основу відокремлюють від початкових реагентів, підлужують і кип'ятять кілька разів у слабкому розчині хлоридної кислоти до розчинення, потім із розчинів осаджують хлоридом натрію:

${\displaystyle {\ce {->[+{\ce {HCl}}][-{\ce {H2O}}]}}}$

Загальний час лабораторного отримання та очищення складає близько двох днів із виходом 67—81 %.

Застосування

Фарбування за Грамом, фіолетовим пофарбовано грампозитивні коки (Staphylococcus aureus)

У бактеріології застосовують в методі фарбування за Грамом для виявлення грамопозитивних бактерій, також використовують у інших методиках фарбування, наприклад у складі , що фарбує дифтерійні палички і в , що застосовується в гістології для фарбування еластичних тканин.

В аналітичній хімії застосовують як (кислотно-основний індикатор). Розчин змінює своє забарвлення із зеленого на синє в діапазоні pH 0,8—2,6. Також використовується як титриметричний реактив для визначення вольфраму, ртуті, цинку та кольорових реакцій на іони кадмію, стибію, талію, золота та інших елементів, що утворюють комплекси з барвником.

Похідним кристалічного фіолетового є барвник .

Див. також

• Мовеїн

Примітки

1. Green, Floyd J. (1990). The Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators. Milwaukee, Wisconsin: Sigma-Aldrich Corp. с. 239—240. ISBN . OCLC 911335305.
2. Hodge, H. C.; Indra, J.; Drobeck, H. P.; Duprey, L. P.; Tainter, M. L. (1972). Acute oral toxicity of methylrosaniline chloride. . 22 (1): 1—5. doi:10.1016/0041-008X(72)90219-0. PMID 5034986.
3. Фрайштат, 1980, с. 197—198.
4. Чернышова, 1990.
5. Родионов, 1948, с. 146—147.

Література

• Каррер П. Курс органической химии. — Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.
• Родионов В. М., Богословский Б. М., Федорова А. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей / под ред. Родионова В. М. — М., —Л. : Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1948.
• Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М. : Химия, 1980. — 480 с.
• Чернышова Т. В. Кристаллический фиолетовый // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 533. — 671 с. — 100 000 экз. — . (рос.)