Azərbaycanca
Dansk
Deutsch
Española
Français
Italiana
Қазақ
Lietuvos
Русский
සිංහල
แบบไทย
Türkçe
Українська
中國人
Етиленгліко́ль — (C2H4(OH)2) органічна сполука, найпростіший двоатомний спирт; густа безбарвна рідина; рідкий абсорбент вологи із природного газу (С2Н6О2). Застосовують у виробництві синтетичних смол, штучного волокна, як антифриз тощо.
| Етиленгліколь | |
 | |
 | |
 | |
| Маса | 1,0E−25 кг[1] |
|---|---|
| Небезпечність місцевості | d |
| Є мономером | d, поліетилентерефталат, d і d |
| Хімічна формула | C₂H₆O₂[1] |
| Канонічна формула SMILES | C(CO)O[1] |
| Енергія іонізації | 1,6E−18 джоуль[2] |
| Дипольний момент | 7,6E−30 coulomb metre[2] |
| Теплоємність | 2400 joule per kilogram kelvin difference[3] |
| Питома теплота випаровування | 50,5 кілоджоуль на моль[4] і 57,4 кілоджоуль на моль[5] |
| Густина | 1,11 ± 0,01 г/см³[6] |
| Температура плавлення | 9 ± 0 ℉[6] і −13 °C[2] |
| Точка кипіння | 388 ± 1 ℉[6], 197 °C[8] і 197,34 °C[2] |
| Тиск насиченої пари | 7900 міліпаскаль[9] |
| Швидкість звуку | 1658 ± 1 метр на секунду[10] |
| PKa | 15,1 ± 0,1[9] |
| Показник заломлення | 1,3811[11] |
| Температура спалаху | 232 ± 1 ℉[6] |
| Нижня межа займання | 3,2 ± 0,1 % (V/V)[6] |
| Верхня межа займання | 15,3 ± 0,1 % (V/V)[6] |
| Класифікація та маркування безпеки | NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response[d][12] і d |
| Ідентифікатор PGCH | 0272 |
| Напівлетальна доза (LD50) | 4700 mg/kg[13] і 9530 mg/kg[13] |
 Етиленгліколь у Вікісховищі | |
Етиленгліколь (гліколь; 1,2-діоксіетан; 1,2-етандіол), HO-CH2-CH2-OH — найпростіший представник поліолів (багатоатомних спиртів). У очищеному вигляді є прозорою безбарвною рідиною злегка маслянистої консистенції. Не має запаху і володіє солодкуватим смаком. Токсичний. Потрапляння етиленгліколю, або його розчинів всередину організму людини може призвести до незворотних змін в організмі і до летального результату.
Історія відкриттів та виробництва
Етиленгліколь вперше був отриманий в 1859 французьким хіміком Вюрцом з діацетату етиленгліколю омиленням гідроксидом калію і в 1860 гідратацією етиленоксиду. Він не мав широкого застосування до Першої світової війни, коли в Німеччині його стали отримувати з (дихлоретану) для заміни гліцерину при виробництві вибухових речовин. У США напівпромислове виробництво розпочато в 1917 році через етіленхлоргідрін. Перше великомасштабне виробництво розпочато зі зведенням заводу в 1925 році біля Південного Чарлстона (західна Вірджинія, США) компанією «Carbide and Carbon Chemicals Co.» До 1929 року етиленгліколь використовувався практично всіма виробниками динаміту. У 1937 кампанія Carbide початок перше великомасштабне виробництво, засноване на газофазному окисненні етилену до етиленоксиду. Монополія компанії Carbide на даний процес тривала до 1953 року.
Отримання
У промисловості етиленгліколь отримують шляхом гідратації (оксиду етилену) при 10 атм і 190—200 ° С або при 1 атм і 50-100 ° С у присутності 0,1-0,5 % сірчаної або ортофосфорної кислоти, досягаючи 90 % виходу. Побічними продуктами при цьому є (діетиленгліколь), триетиленгліколь й незначна кількість вищих полімергомологов етиленгліколю.
Застосування
Завдяки своїй дешевизні етиленгліколь знайшов широке застосування в техніці.
- Як компонент автомобільних антифризів і (гальмівних рідин), що становить 60 % його споживання. Суміш 60 % етиленгліколю і 40 % води замерзає при −45 ° С. Корозійно активний, тому застосовується з інгібіторами корозії;
- Як теплоносій у вигляді розчину в автомобілях, в системах рідинного охолодження комп'ютерів;
- У виробництві целофану, поліуретанів й низки інших полімерів. Це друге основне застосування;
- Як розчинник фарбувальних речовин;
- У органічному синтезі:
- як високотемпературний розчинник.
- для захисту карбонільної групи шляхом отримання 1,3-диоксалану. Обробкою речовини з карбонільною групою в бензолі або толуолі етиленгліколем у присутності кислого каталізатора (толуолсульфонової кислоти, BF3 • Et2O тощо) і азеотропною відгонкою на насадці Діна-Старка, що утворюється. Наприклад, захист карбонільної групи ізофорона.
1,3-диоксалани можуть бути отримані також при реакції етиленгліколю з карбонільними сполуками в присутності триметилхлорсілана або комплексу диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалани стійкі до дії нуклеофілів та підстав. Легко регенерують вихідну карбонільну сполуку в присутності кислоти і води.
- Входить до складу рідин для обробки лобового скла літаків від зледеніння.
- Як компонент рідини «І», що використовується для запобігання обводнення авіаційних палив.
- Як кріопротектор
- Для поглинання води з метою запобігання утворення гідрату метану, який забиває трубопроводи при видобутку газу у відкритому морі. На наземних станціях його регенерують шляхом осушення і видалення солей.
- Етиленгліколь є вихідною сировиною для виробництва вибухової речовини нітрогліколю.
Етиленгліколь застосовується також
- При виробництві конденсаторів
- При виробництві 1,4-діоксану
- Компонент у складі систем рідинного охолодження комп'ютерів
- як компонент крему для взуття (1-2 %)
- В складі рідини для миття скла разом з ізопропіловим спиртом
Очищення та осушення
Осушується молекулярним ситом 4А, напівводним сульфатом кальцію, сульфатом натрію, йодидом магнію, фракційною перегонкою під пониженим тиском, азеотропною відгонкою з бензолом. Чистота отриманого продукту легко визначається за його густиною.
Таблиця густини водних розчинів етиленгліколю, 20 ° С
| Концентрація% | 30 | 35 | 40 | 45 | 50 | 55 | 60 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Густина, г / мл | 1,050 | 1,058 | 1,067 | 1,074 | 1,082 | 1,090 | 1,098 |
Заходи безпеки
Етиленгліколь — горюча речовина. Температура спалаху випарів становить 120 ° C. Температура самозаймання 380 ° C. Температурні межі запалення парів у повітрі, ° С: нижня — 112, верхня — 124. Межі займання парів у повітрі від нижнього до верхнього, 3,8 — 6,4 % (за об'ємом).
Етиленгліколь — токсичний. Летальна доза при одноразовому пероральному вживанні становить 100—300 мл етиленгліколю (1,5-5мл на 1 кг маси тіла). Має відносно низьку леткість при нормальній температурі, пари володіють не такою високою токсичністю і становлять небезпеку лише при хронічному вдиханні. Певну небезпеку становлять тумани, проте при їх вдиханні про небезпеку сигналізують подразнення та кашель. Протиотрутою при отруєнні етиленгліколем є етанол і 4-метилпіразол (англ. Fomepizole).
Див. також
Примітки
- ETHYLENE GLYCOL
- David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. —
- https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=2 / за ред. Національний інститут стандартів і технології
- https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174#section=Heat-of-Vaporization
- https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C107211&Mask=4
- http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0272.html
- https://comptox.epa.gov/dashboard/DTXSID8020597
- http://sitem.herts.ac.uk/aeru/ppdb/en/Reports/1310.htm
- CRC Handbook of Chemistry and Physics / David R. Lide, Jr. — 78 — USA: CRC Press, 1997. — P. 14–37. —
- http://www.refractometer.pl/refraction-datasheet-ethylene-glycol
- https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/emergencyresponsecard_29750031.html
- https://hazard.com//msds/mf/baker/baker/files/e5125.htm
- Monograph on the Potential Human Reproductive and Developmental Effects of Ethylene Glycol
- . Архів оригіналу за 19 травня 2015. Процитовано 12 травня 2015.
{{}}: Обслуговування CS1: Сторінки з текстом «archived copy» як значення параметру title () - SYNTHESIS 1983, No 3, pp 203—205
- (Liebigs Annalen Chemie) 1979, pp 1362—1369
- Medline.Ru — Отруєння етиленгліколем і його ефірами
- Flomenbaum, Goldfrank et al. Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition. — McGraw Hill, 2006. — С. 1460, 1465. — 2170 с. —
Література
- Мала гірнича енциклопедія : у 3 т. / за ред. В. С. Білецького. — Д. : Донбас, 2004. — Т. 1 : А — К. — 640 с. — .
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет