Алкадіє́ни, діє́ни (англ. dienes), діє́нові вуглево́дні або діолефі́ни — вуглеводні, молекули яких містять два подвійних зв'язки між атомами Карбону та мають відкритий вуглецевий ланцюг. За будовою подібні до близького ряду алкенів. Дієни рідко трапляються у природі. Спряжені дієни широко використовуються як мономери в полімеровій промисловості. Першим представником цього гомологічного ряду є пропадієн.
Слово «алкадієн» утворено від грец. δίς, (ди) — двічі та «-єн», що означає міжкарбоновий подвійний зв'язок, корінь «алка-» об'єднує алкадієни з іншими гомологічними рядами вуглеводнів.
Будова дієнів
Дієни мають кратні зв'язки, та мають відкритий карбоновий кістяк, тобто є ненасиченими аліфатичними вуглеводнями. Загальна формула — CnH2n-2, відповідно, дієнові вуглеводні є структурними ізомерами алкінів.
Будова бута-1,3-дієну
Бутадієн має практичне значення у промисловості. Його полімеризують для одержання синтетичного каучуку. Сам по собі, полібутадієн є дуже м'яким, майже рідким матеріалом, тому є доброю основою для створення сумішей полімерів, зокрема зі стиреном й акрилонітрилом. Наявність подвійного зв'язку біля кожного атома Карбону означає, що всі атоми перебувають у стані sp2-гібридизації й розміщені в одній площині. Молекула бута-1,3-дієну фактично складається з двох сполучених залишків етену «CH2=CH-». Негібридизовані p-орбіталі перекриваються, утворюючи єдину π-електронну систему — над і під площиною молекули. Перекривання p-хмар з утворенням π-зв'язків відбувається не лише між першим/другим і третім/четвертим Карбонами, а й між другим і третім, де за формулою номінально проміжний одинарний σ-зв'язок. Це зумовлює зміщення, внаслідок якого усі три зв'язки довші ніж звичайні C=C та коротші від простого C-C зв'язку.
У молекулі бута-1,3-дієну немає повноцінних простих і подвійних зв'язків між Карбонами, π-електронна густина розподілена по всьому карбоновому ланцюгу, що впливає на хімічні властивості речовини. Тому структурову формулу молекули часто записують так:
Фізичні властивості
Низькомолярні алкадієни — це безбарвні рідини з низькими температурами кипіння (ізопрен кипить за 34 °C, 2,2-диметил-1,3-бутадієн за 68.78 °C, 1,3-[en] зі 41.5 °C). Пропадієн та бутадієн є газами (Tкип −4,5 °C та −34 °C відповідно) за нормальних умов.
Спряжені дієни можуть мати цис- і транс-конформації відносно проміжного одинарного зв'язку, які здатні переходити одна в одну. Стійкішою є транс-форма.
Види
Типи алкадієнів вирізняють залежно від взаємного розташування подвійних зв'язків у молекулі. Існують:
- 1. Кумульовані, у яких подвійні зв'язки — суміжні, також відомі як (алени). Кумульовані дієни — хімічно інертні.
- Наприклад: бута-1,2-дієн, CH3–CH=C=CH2
- 2. Спряжені мають спряжену систему двох зв'язків, розділених одним одинарним.
- Наприклад: бута-1,3-дієн, CH2=CH–CH=CH2
- Також інколи виділяють:
- 3. Ізольовані або неспряжені — де між подвійними зв'язками два чи більше одинарних ланцюгових зв'язків. Зазвичай, такі сполуки суть менш стійкими ніж спряжені ізомери.
- Наприклад: пента-1,4-дієн, CH2=CH-CH2-CH=CH2
Алкадієни у яких один або більше ненасичених атомів Карбону заміщується гетероатомом називається гетеродієном.
- 4. Гетеродієн — дієн, до складу ланцюга якого входять крім атомів C також гетероатоми: >C=CH–CR=O, O=C–C=O та ін.
Сполуки, що містять більше двох подвійних зв'язків називаються [en]. Полієни й алкадієни мають багато в чому схожі властивості.
Номенклатура
Подібно до інших ненасичених вуглеводнів, положення кратних зв'язків зазначається перед наростком «-дієн», лічба ланцюга починаться з кінця до якого подвійний зв'язок найближче, та корінь визначається довжиною головного ланцюга. Наприклад, ізомери пентадієну: CH2=CH-CH=CH-CH3 — це пента-1,3-дієн, CH2=CH-CH2-CH=CH2 — це пента-1,4-дієн. Так само як і в (алкенів), саме кратний зв'язок є головним структурним елементом.
Див. також
- (Дієнофіли)
- (Тропілідени)
Примітки
Джерела
- Хімія // П.Попель, Л.Крикля: Видавничий центр «Академія» — Київ, 2011. — 352 с.
- Хімія // П.Попель, Л.Крикля, І.Савченко: Видавничий центр «Академія» — Київ, 2007. — 270 с.
- Глосарій термінів з хімії // Й. Опейда, О. Швайка. Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 758 с. —
- Визначення дієнів у ІЮПАК
Посилання
- ДІЄНОВІ ВУГЛЕВОДНІ [ 20 березня 2016 у Wayback Machine.] //Фармацевтична енциклопедія
Це незавершена стаття з хімії. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет