Діетилци нк DEZn складу C2H5 2Zn Складається з атому цинку пов язаного з двома етильними групами Речовина є безбарвною л

Діетилци́нк, DEZn — складу (C₂H₅)₂Zn. Складається з атому цинку, пов'язаного з двома етильними групами. Речовина є безбарвною, легкозаймистою рідиною.

Діетилцинк


Назва за IUPAC	diethylzinc
Ідентифікатори
Номер CAS	557-20-0
Номер EINECS	209-161-3
ChEBI	51496
SMILES	CC[Zn]CC
InChI	1/2C2H5.Zn/c21-2;/h21H2,2H3;/rC4H10Zn/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
Номер Бельштейна	3587207
Номер Гмеліна	2178
Властивості
Молекулярна формула	(C₂H₅)₂Zn
Молярна маса	123.50 g/mol
Густина	1.205 g/mL
Т_пл	-28 °C
Т_кип	117 °C
Розчинність (вода)	Реагує бурхливо
Небезпеки
(Класифікація ЄС)	Flammable (F); Corrosive (C); Dangerous for the environment (N)
NFPA 704	4 3 3 W
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)

Примітки картки

Широко застосовується в органічному синтезі. Діетилцинк доступний в продажу у вигляді гексанового, гептанового або толуенового розчину.

Синтез

Едвард Франкланд повідомив у 1848 році про сполуку, одержану з цинку та йодистого етилу. Це була перша відкрита цинкоорганічна сполука. Він удосконалив синтез, використовуючи як вихідний матеріал діетилртуть. Сучасні методи синтезу полягають у реакції суміші йодистого етилу або йодистого броміду з цинкомідним сплавом у співвідношенні 1:1.

Використання

Незважаючи на легку самозаймистість, діетилцинк є важливим хімічним реагентом. Він використовується у органічному синтезі як джерело етилового карбаніону в реакціях приєднання до карбонільних груп. Наприклад, асимметричне приєднання етильної групи до бензальдегіду та імінів. Крім того, він часто використовується у комбінації з як для перетворення алкенів на циклопропильні групи. Він менш нуклеофільний, ніж схожі на нього алкіллітій та реагент Гріньяра, так що його можна використовувати, коли необхідно мати дещо «м'якіший» нуклеофіл.

Також його широко використовують у хімії матеріалів як джерело цинку у синтезі наночастинок.

Примітки

(1850). On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society. 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.
Dietmar Seyferth (2001). Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics. 20: 2940—2955. doi:10.1021/om010439f.
, B. F. Duppa (1864). On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society. 17: 29—36. doi:10.1039/JS8641700029.
C. R. Noller (1943), Diethyl Zinc, Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 184 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and (2004), Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 635 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005), Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines, Org. Synth., 83: 5
André B. Charette and Hélène Lebel (2004), (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 613 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()
Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988), One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth.; Coll. Vol., 6: 327 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

Це незавершена стаття про органічну сполуку.
Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її.

[1] (1850). On the isolation of the organic radicals. Quarterly Journal of the Chemical Society. 2 (3): 263. doi:10.1039/QJ8500200263.

[2] Dietmar Seyferth (2001). Zinc Alkyls, Edward Frankland, and the Beginnings of Main-Group Organometallic Chemistry. Organometallics. 20: 2940—2955. doi:10.1021/om010439f.

[3] , B. F. Duppa (1864). On a new reaction for the production of the zinc-compounds of the alkyl-radical. Journal of the Chemical Society. 17: 29—36. doi:10.1039/JS8641700029.

[4] C. R. Noller (1943), Diethyl Zinc, Org. Synth.; Coll. Vol., 2: 184 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[5] Masato Kitamura, Hiromasa Oka, Seiji Suga, and (2004), Catalytic Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Using (2S)-(−)-3-exo-(Dimethylamino)isoborneol [(2S)-DAIB]: (S)-1-Phenyl-1-propanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 635 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[6] Jean-Nicolas Desrosiers, Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio, and André B. Charette (2005), Preparation of Enantiomerically Enriched (1S)-1-Phenylpropan-1-amine Hydrochloride by a Catalytic Addition of Diorganozinc Reagents to Imines, Org. Synth., 83: 5

[7] André B. Charette and Hélène Lebel (2004), (2S,3S)-(+)-(3-Phenylcyclopropyl)methanol, Org. Synth.; Coll. Vol., 10: 613 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()

[8] Yoshihiko Ito, Shotaro Fujii, Masashi Nakatuska, Fumio Kawamoto, and Takeo Saegusa (1988), One-Carbon Ring Expansion of Cycloalkanones to Conjugated Cycloalkenones: 2-Cyclohepten-1-one, Org. Synth.; Coll. Vol., 6: 327 {{}}: Пропущений або порожній |title= ()