Бутанон (метилетилкетон) — хімічна сполука класу кетонів, безбарвна легколетка рідина із запахом, що нагадує запах ацетону. Володіє всіма хімічними властивостями, характерними для аліфатичних кетонів, використовується як розчинник і сировина в органічному синтезі.
Бутанон | |
---|---|
Інші назви | Метилетилкетон |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 78-93-3 |
PubChem | 6569 |
Номер EINECS | 201-159-0 |
KEGG | C02845 |
ChEBI | 28398 |
RTECS | EL6475000 |
SMILES | CCC(=O)C |
InChI | 1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3 |
Номер Бельштейна | 741880 |
Номер Гмеліна | 25656 |
Властивості | |
Молекулярна формула | C4H8O |
Молярна маса | 72,10572 г/моль-1 |
Зовнішній вигляд | Безбарвна рідина |
Густина | 0.8050 г/см³ |
Тпл | -86.3 °C, 187 K, -123 °F |
Ткип | 79.64 °C, 353 K, 175 °F |
Розчинність (вода) | 27.5 г/100 мл |
Показник заломлення (nD) | 1.37880 |
В'язкість | 0.43 P |
Структура | |
Дипольний момент | 2.76 D |
Небезпеки | |
ЛД50 | 6,86 мл/кг (перорально, щури) |
F Xi | |
S-фрази | S2 S9 S16 |
NFPA 704 | 3 1 0 |
Температура спалаху | −9 °C |
Температура самозаймання | 505 °C |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Примітки картки |
Фізичні властивості
Цей розділ потребує доповнення. |
Отримання
У промисловості метилетилкетон отримують з (бутенів), що містяться в бутан-бутиленовій фракції газів переробки нафти. Перша стадія — гідратація бутену 70—85%-ною H2SO4 при 30—40 °C і тиску ~0,1 МПа в 2-бутанол з проміжним утворенням CH3CH(OSO3H)C2H5. 2-Бутанол виділяють ректифікацією і перетворюють на (метилетилкетон) (дегідруванням) при 400—500 °C (каталізатори — ZnO на пемзі, цинк-мідний) або окислюють дегідруванням при 500 °C у присутності Ag на пемзі. Селективність гідратації бутен становить 80-85 %, дегідрування 2-бутанолу — близько 99 %, окислювального гідрування — 85—90 %.
Недоліки процесу: утворення великої кількості стічних вод на стадії гідратації, високі енерговитрати, пов'язані з необхідністю концентрування H2SO4 (розбавляється при гідратації до 35%-ної).
Розроблені та впроваджені (Японія, ФРН) процеси прямої гідратації бутен з використанням і сульфокатіонітів як каталізаторів, які не мають зазначених недоліків. Перспективно отримання метилетилкетону окисленням бутен на гомогенному каталізаторі — водному розчині солі Pd та оборотно діючого окислювача (наприклад, фосфорномолібденванадієвої гетерополікислоти).
У лабораторних умовах метилетилкетон можна отримати дегідруванням 2-бутанолу. Для ідентифікації метилетилкетону синтезують його похідну семікарбазон (темперература плавлення 148 °C) 2,4-дінітрофенілгідразон (Тпл 115 °C).
Світове виробництво бутанону ~800 тис. т/рік.
Хімічні властивості
Цей розділ потребує доповнення. |
Використання
Застосовують метилетилкетон, як розчинник перхлорвінілових, нітроцелюлозних, поліакрилових лакофарбових матеріалів і клеїв, типографських фарб, депарафінізації мастильних олив та знемаслювання парафінів (видалення суміші масла і низькоплавкого парафіну); проміжний продукт у виробництві пероксиду метилетилкетону (затверджувач поліефірних смол), втор-бутіламіна, метилетилкетон (антиоксидант) і ін.
Вибухонебезпечний в суміші з повітрям при концентрації 1,97-10,2 %.
Вплив на людину
При концентрації
- 1 мг/л протягом 3—5 хвилин впливу на людину викликає подразнення слизових оболонок очей, носа і горла.
- 0,2 мг/л подразнення стає нестерпним.
Джерела
- Юкельсон І. І. — Технология основного органического синтеза 354, 423, 445, 530, 539 сл., 581
- Фізер Л., Фізер М. — Органическая химия. Углубленный курс (Том 1) 280, 461, 478
Це незавершена стаття про органічну сполуку. Ви можете проєкту, виправивши або дописавши її. |
Вікіпедія, Українська, Україна, книга, книги, бібліотека, стаття, читати, завантажити, безкоштовно, безкоштовно завантажити, mp3, відео, mp4, 3gp, jpg, jpeg, gif, png, малюнок, музика, пісня, фільм, книга, гра, ігри, мобільний, телефон, android, ios, apple, мобільний телефон, samsung, iphone, xiomi, xiaomi, redmi, honor, oppo, nokia, sonya, mi, ПК, web, Інтернет